Exercicis de química orgànica — Química 2n Batxillerat

Q: Per a què serveix un espectre infraroig?

Per identificar els grups funcionals d'una molècula: cada tipus d'enllaç absorbeix a unes freqüències característiques, com el grup carbonil o l'hidroxil.

Q: Quina diferència hi ha entre polimerització d'addició i de condensació?

A la d'addició els monòmers s'uneixen trencant un doble enllaç i no es perd cap molècula. A la de condensació, en cada unió s'allibera una molècula petita, com l'aigua.

La química orgànica de 2n de Batxillerat va de la nomenclatura fins a la identificació de compostos. Els exercicis et fan anomenar compostos començant pel grup funcional principal, distingir tipus d'isomeria, com entre el propan-1-ol i el propan-2-ol, i classificar reaccions orgàniques. Després estudies els polímers, d'addició i de condensació. La part més nova és l'espectroscòpia: interpretes un espectre infraroig per identificar grups funcionals i dades de ressonància magnètica i espectrometria de masses per deduir una estructura. Les solucions argumenten cada senyal. Errors típics: considerar isòmers dues estructures que són la mateixa molècula girada i confondre la polimerització d'addició amb la de condensació.

Tens examen d'aquest tema? Fes un simulacre de 60 minuts com el de l'institut, amb solucions i criteris de correcció.Fes el simulacre →

Nivell bàsic

Exercici 1

Per què el primer que es mira per anomenar un compost orgànic és el grup funcional?

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 1

Resultat

Perquè el grup funcional determina la família del compost (i, per tant, la terminació del nom) i les seves propietats.

Resolució

Què és. El grup funcional és l'àtom o grup d'àtoms (–OH, –CHO, –COOH, C=C, –NH₂…) que dona a la molècula la seva reactivitat característica.
Paper en el nom. La nomenclatura es construeix a partir del grup funcional principal: fixa el sufix (-ol, -al, -ona, àcid -oic…) i a partir d'ell es tria i es numera la cadena.
Paper en les propietats. Els compostos d'una mateixa família es comporten de manera semblant. Sense identificar-lo, no saps ni com acaba el nom ni com es comportarà la molècula.
Conclusió. Per això és el primer que es mira: un cop saps la família, la resta del nom (cadena, posicions i substituents) s'hi organitza al voltant.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 2

Dos dibuixos d'una molècula que només es diferencien perquè està girada, són isòmers?

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 2

Resultat

No. Si només canvia l'orientació (la molècula està girada), és la mateixa substància.

Resolució

Què són els isòmers. Són compostos diferents amb la mateixa fórmula molecular.
Què canvia en girar-la. Girar el dibuix no canvia quins àtoms estan units entre ells ni la seva disposició fixa a l'espai: només canvia el punt de vista.
Conclusió. Per ser isòmers ha de canviar com estan connectats els àtoms (isomeria estructural) o la seva disposició fixa a l'espai (per exemple, cis-trans). Dos dibuixos girats són la mateixa molècula.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 3

Explica, amb les teves paraules, per què en un espectre IR l'ABSÈNCIA d'un pic pot ser tan útil com la seva presència. Posa un exemple amb la banda d'O-H.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 3

Resultat

Perquè cada grup funcional dona una banda pròpia i fiable: si aquella banda no hi és, pots descartar aquell grup. Sense banda ampla d'O–H (≈ 3300 cm⁻¹) el compost no és ni alcohol ni àcid carboxílic.

Resolució

Bandes característiques. A l'IR cada tipus d'enllaç (O–H, C=O, N–H…) absorbeix en una zona concreta i reconeixible de l'espectre.
L'absència també informa. Si un grup sempre dona una banda clara i aquesta no apareix, pots afirmar que la molècula no té aquell grup. No trobar un pic també és informació.
Exemple: la banda d'O–H. La banda ampla d'O–H surt cap a 3300 cm⁻¹ (3550–3200 cm⁻¹) en alcohols i àcids. Si un espectre no la té, el compost no és ni alcohol ni àcid carboxílic, encara que tingui altres grups (per exemple, un C=O).
Conclusió. Mirant si hi ha o no una sola banda descartes famílies senceres de compostos, cosa que redueix molt les possibilitats.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 4

Identifica els grups funcionals de cadascuna d'aquestes molècules i digues a quina família pertany cada grup: a) àcid làctic, CH₃-CH(OH)-COOH; b) propenal, CH₂=CH-CHO; c) alanina, CH₃-CH(NH₂)-COOH.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 4

Apartat a)

Resultat

Grup hidroxil, –OH (alcohol), i grup carboxil, –COOH (àcid carboxílic).

Resolució

Estructura. CH₃–CH(OH)–COOH: el carboni 2 porta un –OH i el carboni 1 és un –COOH.
Famílies. El –OH unit a un carboni saturat és un alcohol; el –COOH és un àcid carboxílic.
Conclusió. El nom, àcid 2-hidroxipropanoic, ja ho reflecteix: la funció principal és la d'àcid i l'–OH es nomena com a substituent (hidroxi).

Apartat b)

Resultat

Doble enllaç C=C (alquè) i grup carbonil al final de la cadena, –CHO (aldehid).

Resolució

Estructura. CH₂=CH–CHO: hi ha un doble enllaç entre C3 i C2, i el C1 és un carbonil terminal.
Famílies. El C=C és el grup dels alquens; el –CHO (carbonil al final de la cadena) és el dels aldehids.
Conclusió. El nom propenal combina els dos: «-en-» per al doble enllaç i «-al» per a l'aldehid, que és la funció principal.

Apartat c)

Resultat

Grup amino, –NH₂ (amina), i grup carboxil, –COOH (àcid carboxílic).

Resolució

Estructura. CH₃–CH(NH₂)–COOH: el carboni 2 porta un –NH₂ i el carboni 1 és un –COOH (és un aminoàcid).
Famílies. El –NH₂ és el grup de les amines i el –COOH, el dels àcids carboxílics.
Prioritat. Una mateixa molècula pot tenir més d'un grup funcional. Per anomenar-la es tria com a principal el de la família amb més prioritat (àcid > aldehid > cetona > alcohol > amina), i els altres es nomenen com a substituents.
Conclusió. Per això l'alanina és l'àcid 2-aminopropanoic.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 5

Escriu les fórmules semidesenvolupades dels dos hidrocarburs de fórmula molecular $\mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10}$ , anomena'ls i indica quin tipus d'isomeria presenten.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 5

Resultat

Butà, CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, i 2-metilpropà, CH₃–CH(CH₃)–CH₃; presenten isomeria de cadena.

Resolució

Dades. C₄H₁₀ compleix la fórmula general dels alcans, C_nH_2n+2 amb n = 4: només hi ha enllaços simples i cal repartir 4 carbonis.
Cadena lineal. Butà: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, cadena lineal de 4 carbonis.
Cadena ramificada. 2-metilpropà: CH₃–CH(CH₃)–CH₃, cadena principal de 3 carbonis amb un metil al carboni 2.
Tipus d'isomeria. Tots dos tenen 4 C i 10 H, però els carbonis estan units en un ordre diferent: és isomeria de cadena (o d'esquelet).
Compte. No són isòmers el butà dibuixat estirat i el butà dibuixat doblegat: només canvia la forma del dibuix, no l'ordre en què estan units els àtoms.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 6

Raona si és certa o falsa aquesta afirmació: «Tots els alquens presenten isomeria cis-trans». Posa'n un exemple que la confirmi i un que la desmenteixi.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 6

Resultat

Falsa. El but-2-è sí que en presenta (cis i trans), però el but-1-è (o el propè, o l'etè) no.

Resolució

Condició. El doble enllaç impedeix el gir lliure, però perquè hi hagi isomeria cis-trans cal, a més, que cada carboni del doble enllaç porti dos substituents diferents.
Exemple que sí. But-2-è, CH₃–CH=CH–CH₃: cada carboni del doble enllaç porta un H i un CH₃. Existeix el cis-but-2-è (els dos CH₃ al mateix costat) i el trans-but-2-è (a costats oposats).
Exemple que no. But-1-è, CH₂=CH–CH₂–CH₃: el carboni 1 té dos hidrògens iguals i les dues disposicions són la mateixa molècula. Tampoc no en tenen l'etè ni el propè.
Conclusió. Només els alquens amb dos substituents diferents a cada carboni del doble enllaç tenen isòmers cis-trans; l'afirmació és falsa.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 7

Completa les reaccions d'addició següents i anomena el producte orgànic que s'obté en cada cas: a) CH₂=CH₂ + H₂ (catalitzador de Pt); b) CH₂=CH₂ + Br₂; c) CH≡CH + 2 H₂ (catalitzador de Pt).

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 7

Apartat a)

Resultat

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃: età (hidrogenació).

Resolució

Addició. En una addició es trenca l'enllaç π del doble enllaç i s'uneixen àtoms nous als dos carbonis.
Reacció. Cada carboni rep un àtom d'H (el Pt fa de catalitzador): CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Conclusió. S'obté età; és una hidrogenació.

Apartat b)

Resultat

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br: 1,2-dibromoetà.

Resolució

Reacció. S'obre el doble enllaç i cada àtom de brom s'uneix a un carboni diferent: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br.
Nom. Dos àtoms de brom als carbonis 1 i 2 d'un età: 1,2-dibromoetà.
Aplicació. Aquesta reacció decolora l'aigua de brom i serveix per detectar enllaços múltiples.

Apartat c)

Resultat

CH≡CH + 2 H₂ → CH₃–CH₃: età.

Resolució

Dades. L'etí té un triple enllaç, és a dir, dos enllaços π: pot addicionar dos mols d'H₂.
Per etapes. CH≡CH + H₂ → CH₂=CH₂ (etè) i després CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Conclusió. Globalment, CH≡CH + 2 H₂ → CH₃–CH₃: s'obté età.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 8

L'àcid etanoic reacciona amb el metanol en presència d'una mica d'àcid sulfúric. Escriu la reacció, anomena l'èster que es forma i digues quin altre producte s'obté.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 8

Resultat

CH₃–COOH + CH₃–OH ⇌ CH₃–COO–CH₃ + H₂O: es forma etanoat de metil i aigua.

Resolució

Tipus de reacció. És una esterificació: un àcid carboxílic i un alcohol donen un èster i aigua.
Reacció. CH₃–COOH + CH₃–OH ⇌ CH₃–COO–CH₃ + H₂O.
Nom de l'èster. El nom ve de l'àcid («etanoat») i del grup de l'alcohol («metil»): etanoat de metil. L'altre producte és l'aigua.
Paper de l'àcid sulfúric. La reacció és reversible. L'H₂SO₄ fa de catalitzador i, a més, absorbeix part de l'aigua, cosa que afavoreix la formació de l'èster.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 9

Classifica la formació d'aquests polímers com a polimerització d'addició o de condensació i justifica-ho amb una característica dels monòmers: a) polietilè, a partir d'etè; b) polipropilè, a partir de propè; c) niló-6,6, a partir d'hexà-1,6-diamina i àcid hexanodioic; d) PET, a partir d'età-1,2-diol i àcid benzè-1,4-dicarboxílic.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 9

Apartat a)

Resultat

Addició: l'etè té un doble enllaç C=C.

Resolució

Monòmer. L'etè, CH₂=CH₂, té un doble enllaç C=C.
Conclusió. El doble enllaç s'obre i permet encadenar les molècules sense perdre cap àtom; no es forma cap altre producte: és una polimerització d'addició.

Apartat b)

Resultat

Addició: el propè té un doble enllaç C=C.

Resolució

Monòmer. El propè, CH₂=CH–CH₃, també té un doble enllaç C=C.
Conclusió. Igual que l'etè, s'encadena obrint el doble enllaç i sense alliberar cap molècula: addició.

Apartat c)

Resultat

Condensació: cada monòmer té dos grups funcionals (dos –NH₂ o dos –COOH) i en cada unió es perd aigua.

Resolució

Monòmers. L'hexà-1,6-diamina té dos grups –NH₂ i l'àcid hexanodioic, dos grups –COOH.
Unió. Un –NH₂ i un –COOH s'uneixen amb un enllaç amida, –CO–NH–, i en cada unió s'allibera una molècula d'aigua.
Conclusió. Com que cada monòmer té dos grups, la cadena creix pels dos extrems: és una polimerització de condensació (una poliamida).

Apartat d)

Resultat

Condensació: el diol (dos –OH) i el diàcid (dos –COOH) s'uneixen amb enllaços èster i es perd aigua.

Resolució

Monòmers. L'età-1,2-diol té dos –OH i l'àcid benzè-1,4-dicarboxílic, dos –COOH.
Unió. Cada –OH i cada –COOH formen un enllaç èster, –COO–, i s'allibera aigua: el PET és un polièster.
Regla pràctica. Si el monòmer té un doble enllaç, és addició; si els monòmers tenen dos grups reactius i es perd una molècula petita (aigua), és condensació.

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 10

Ajusta la reacció de combustió completa de l'etanol, C₂H₆O + O₂ → CO₂ + H₂O, i calcula quants mols d'oxigen calen per cremar 2,0 mol d'etanol.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 10

Resultat

C₂H₆O + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O; calen

n(\mathrm{O_2}) = 6{,}0\ \text{mol}

Resolució

Dades. En una combustió completa tot el carboni passa a CO₂ i tot l'hidrogen a H₂O. Volem ajustar la reacció i trobar l'O₂ per a 2,0 mol d'etanol.
Ajust de C i H. 2 C a l'etanol → 2 CO₂; 6 H → 3 H₂O.
Ajust de l'O. A la dreta hi ha 2·2 + 3 = 7 àtoms d'O; l'etanol ja n'aporta 1, així que en calen 6 més, és a dir, 3 O₂: C₂H₆O + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O. Comprovació: 1 + 6 = 4 + 3 = 7 àtoms d'O a cada banda.
Estequiometria. La relació etanol : O₂ és 1 : 3: $n(\mathrm{O_2}) = 3\cdot2{,}0 = 6{,}0\ \text{mol}$

T'has encallat? T'ajudem amb el dubte Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Nivell intermedi

Exercici 11

Formula l'età i digues a quina família d'hidrocarburs pertany.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 11

Resultat

Età:

\mathrm{C_2H_6}

, CH₃–CH₃; és un alcà.

Resolució

Lectura del nom. L'arrel «et-» indica 2 carbonis i el sufix «-à» indica un alcà (només enllaços simples).
Fórmula general. Els alcans compleixen C_nH_2n+2; amb n = 2 surt C₂H₆.
Conclusió. Desenvolupat, CH₃–CH₃: pertany a la família dels alcans (hidrocarburs saturats).

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 12

Quin tipus d'isomeria hi ha entre el propan-1-ol i el propan-2-ol?

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 12

Resultat

Isomeria de posició (del grup funcional –OH).

Resolució

Dades. Propan-1-ol, CH₃–CH₂–CH₂OH, i propan-2-ol, CH₃–CHOH–CH₃: tots dos són alcohols de 3 carbonis amb fórmula $\mathrm{C_3H_8O}$ .
Què canvia. La cadena i el grup funcional són els mateixos; només canvia el carboni on hi ha l'–OH (el C1 en un cas i el C2 en l'altre).
Conclusió. Quan l'únic que canvia és la posició del grup funcional, és isomeria de posició.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 13

Classifica aquesta reacció: en un alcà, un àtom d'hidrogen es canvia per un àtom de clor. De quin tipus és?

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 13

Resultat

És una reacció de substitució (típica dels alcans).

Resolució

Què passa. Un àtom d'H de l'alcà surt i al seu lloc entra un àtom de Cl, per exemple CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.
Criteri. No s'afegeix res a cap doble enllaç (no és addició) ni es forma cap doble enllaç (no és eliminació): un àtom es canvia per un altre.
Conclusió. És una substitució, la reacció típica dels alcans (halogenació, amb llum o calor).

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 14

Un compost de fórmula $\mathrm{C_2H_6O}$ dona un sol senyal a l'espectre de RMN de ¹H. És l'etanol o el dimetil èter? Justifica-ho.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 14

Resultat

És el dimetil èter, CH₃–O–CH₃: tots sis H són equivalents i donen un sol senyal.

Resolució

Dades. Els dos isòmers de fórmula C₂H₆O són l'etanol, CH₃–CH₂–OH, i el dimetil èter, CH₃–O–CH₃. L'espectre de RMN de ¹H només té un senyal.
Criteri de la RMN. Cada senyal correspon a un tipus d'hidrogen químicament diferent (amb un entorn diferent).
Etanol. Té tres tipus d'H (CH₃, CH₂ i OH): donaria tres senyals.
Dimetil èter. Els dos grups metil estan en el mateix entorn (units a l'O): els sis hidrògens són equivalents i donen un sol senyal.
Conclusió. El compost és el dimetil èter.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 15

S'oxiden amb dicromat de potassi en medi àcid el butan-1-ol, el butan-2-ol i el 2-metilpropan-2-ol. Escriu el producte principal de cada oxidació quan sigui possible i raona què passa en el tercer cas.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 15

Resultat

Butan-1-ol → butanal i, amb excés d'oxidant, àcid butanoic; butan-2-ol → butanona; el 2-metilpropan-2-ol (terciari) no s'oxida.

Resolució

Criteri. L'oxidació d'un alcohol depèn dels hidrògens que té el carboni que porta el grup –OH.
Alcohol primari. Butan-1-ol (–CH₂OH): s'oxida primer a butanal, CH₃–CH₂–CH₂–CHO, i, amb oxidant en excés, a àcid butanoic, CH₃–CH₂–CH₂–COOH.
Alcohol secundari. Butan-2-ol (>CHOH): s'oxida a butanona, CH₃–CO–CH₂–CH₃, una cetona que en aquestes condicions ja no s'oxida més.
Alcohol terciari. 2-metilpropan-2-ol: el carboni amb l'–OH no té cap hidrogen i, per oxidar-lo, caldria trencar enllaços C–C. No reacciona amb el dicromat.
Conclusió. Això permet distingir els tres tipus d'alcohols: el dicromat passa de taronja a verd només amb els primaris i els secundaris.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 16

L'addició de clorur d'hidrogen al propè pot donar dos productes. Escriu les dues reaccions, anomena els productes i indica, aplicant la regla de Markovnikov, quin és el majoritari.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 16

Resultat

CH₂=CH–CH₃ + HCl → 2-cloropropà (majoritari) o 1-cloropropà (minoritari).

Resolució

Dues addicions possibles. CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃ (2-cloropropà)
CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₂Cl–CH₂–CH₃ (1-cloropropà)
Regla de Markovnikov. En l'addició d'HX a un alquè asimètric, l'hidrogen s'uneix al carboni del doble enllaç que ja té més hidrògens, i l'halogen al carboni més substituït.
Aplicació. El C1 (CH₂) té dos H i el C2 (CH) només un: l'H va al C1 i el Cl al C2. El producte majoritari és el 2-cloropropà; l'1-cloropropà es forma en poca quantitat.
Per què. El carbocatió intermedi secundari (el que es forma en posar l'H al C1) és més estable que el primari.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 17

La deshidratació del butan-2-ol amb àcid sulfúric concentrat i calor pot donar dos alquens. Escriu-los, indica quin és el majoritari segons la regla de Saytzeff i digues de quin tipus de reacció es tracta.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 17

Resultat

But-2-è (majoritari) i but-1-è (minoritari); és una reacció d'eliminació (deshidratació).

Resolució

Tipus de reacció. És una eliminació: el grup –OH i un H d'un carboni veí surten en forma d'aigua i apareix un doble enllaç.
Productes possibles. CH₃–CH₂–CHOH–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ (but-2-è) + H₂O
CH₃–CH₂–CHOH–CH₃ → CH₂=CH–CH₂–CH₃ (but-1-è) + H₂O
Regla de Saytzeff. L'H s'arrenca del carboni veí que en té menys i es forma l'alquè més substituït, que és el més estable.
Aplicació. L'H es pot perdre del C3 (CH₂, 2 H) o del C1 (CH₃, 3 H): el C3 en té menys i dona el but-2-è, que és el majoritari. Aquest alquè, a més, existeix com a isòmers cis i trans.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 18

Un carboni asimètric (quiral) és el que està unit a quatre substituents diferents. Indica quins d'aquests compostos tenen un carboni asimètric i, per tant, presenten isomeria òptica: a) butan-1-ol; b) butan-2-ol; c) 2-metilpropan-1-ol; d) àcid 2-hidroxipropanoic.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 18

Apartat a)

Resultat

Butan-1-ol: no té cap carboni asimètric; no presenta isomeria òptica.

Resolució

Estructura. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH.
Conclusió. Els carbonis 1, 2 i 3 porten dos H cadascun i el 4 és un CH₃: cap no té quatre substituents diferents. No és quiral.

Apartat b)

Resultat

Butan-2-ol: sí, el C2 és asimètric; presenta isomeria òptica.

Resolució

Estructura. CH₃–C*H(OH)–CH₂–CH₃.
Conclusió. El C2 porta H, OH, CH₃ i CH₂–CH₃, quatre grups diferents: és quiral.

Apartat c)

Resultat

2-metilpropan-1-ol: no té cap carboni asimètric.

Resolució

Estructura. (CH₃)₂CH–CH₂OH.
Conclusió. El C2 porta H, CH₂OH i dos CH₃ iguals; el C1 té dos H. No és quiral.

Apartat d)

Resultat

Àcid 2-hidroxipropanoic: sí, el C2 és asimètric; presenta isomeria òptica.

Resolució

Estructura. CH₃–C*H(OH)–COOH (àcid làctic).
Carboni asimètric. El C2 porta H, OH, CH₃ i COOH: quatre substituents diferents.
Conclusió. Els compostos b) i d) existeixen com a dos enantiòmers (imatges especulars no superposables) que giren el pla de la llum polaritzada en sentits oposats.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 19

Es fan reaccionar 12,0 g d'àcid etanoic amb un excés d'etanol en presència d'àcid sulfúric. Escriu la reacció i calcula la massa d'etanoat d'etil que s'obté si el rendiment és del 75 %. Masses atòmiques: H 1; C 12; O 16.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 19

Resultat

m = 13{,}2\ \text{g}

d'etanoat d'etil.

Resolució

Reacció. CH₃–COOH + CH₃–CH₂OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂O (esterificació, relació 1 : 1).
Reactiu limitant. M(àcid etanoic) = 60 g/mol: $n = \dfrac{12{,}0}{60} = 0{,}200\ \text{mol}$ L'etanol és en excés, així que l'àcid és el limitant.
Massa teòrica. M(etanoat d'etil) = 88 g/mol: $0{,}200\cdot88 = 17{,}6\ \text{g}$ .
Rendiment. $m = 17{,}6\cdot0{,}75 = 13{,}2\ \text{g}$
Conclusió. El rendiment no arriba al 100 % perquè la reacció és reversible i s'atura en un equilibri.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 20

Una estufa de càmping crema 58 g de butà, C₄H₁₀ (M = 58 g/mol), amb oxigen en excés. Escriu la reacció de combustió completa ajustada i calcula el volum d'oxigen necessari i el volum de CO₂ que es forma, mesurats en condicions normals (22,4 L/mol), i la massa d'aigua obtinguda.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 20

Resultat

C₄H₁₀ + 13/2 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O;

V(\mathrm{O_2}) = 146\ \text{L}

;

V(\mathrm{CO_2}) = 89{,}6\ \text{L}

;

m(\mathrm{H_2O}) = 90\ \text{g}

Resolució

Reacció ajustada. 2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O, o bé, per a un mol de butà, C₄H₁₀ + 13/2 O₂ → 4 CO₂ + 5 H₂O.
Mols de butà. $n = 58/58 = 1{,}0\ \text{mol}$ .
Gasos en condicions normals. Amb 22,4 L/mol: $V(\mathrm{O_2}) = 6{,}5\cdot22{,}4 = 146\ \text{L};\qquad V(\mathrm{CO_2}) = 4{,}0\cdot22{,}4 = 89{,}6\ \text{L}$
Aigua. $n = 5{,}0\ \text{mol}$ , i $m = 5{,}0\cdot18 = 90\ \text{g}$ .
Comprovació. Massa de reactius = 58 + 6,5·32 = 266 g; massa de productes = 4,0·44 + 90 = 266 g. Es conserva la massa.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 21

El PET es fabrica per reacció entre l'àcid benzè-1,4-dicarboxílic ( $\mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}_{4}$ ) i l'età-1,2-diol ( $\mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}_{2}$ ); cada unitat repetitiva del polímer és $\mathrm{C}_{10}\mathrm{H}_{8}\mathrm{O}_{4}$ . Comprova que per formar-la es perden dues molècules d'aigua i calcula la massa de PET que s'obté a partir de 83 g d'àcid amb excés de diol i rendiment del 100 %. Masses atòmiques: H 1; C 12; O 16.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 21

Resultat

C₈H₆O₄ + C₂H₆O₂ → C₁₀H₈O₄ + 2 H₂O (es perden 2 H₂O);

m(\text{PET}) = 96\ \text{g}

Resolució

Balanç d'àtoms. C₈H₆O₄ + C₂H₆O₂ sumen C₁₀H₁₂O₆, i la unitat repetitiva és C₁₀H₈O₄. La diferència, H₄O₂, són exactament 2 H₂O.
Tipus de polimerització. És una condensació: els grups –COOH i –OH formen enllaços èster (el PET és un polièster) i es perd aigua.
Mols d'àcid. M(C₈H₆O₄) = 166 g/mol: $n = 83/166 = 0{,}50\ \text{mol}$ . Cada mol d'àcid dona 1 mol d'unitats repetitives (M = 192 g/mol).
Massa de PET. $m = 0{,}50\cdot192 = 96\ \text{g}$
Comprovació. 83 g d'àcid + 31 g de diol (0,50 mol·62 g/mol) = 114 g = 96 g de PET + 18 g d'aigua (1,0 mol).

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Nivell avançat

Exercici 22

El PVC es fabrica per polimerització del clorur de vinil, CH₂=CHCl. (a) De quin tipus de polimerització es tracta? (b) Escriu la unitat que es repeteix a la cadena. (c) Una cadena té una massa molar de 125.000 g/mol. Quantes unitats de monòmer conté aproximadament? Masses atòmiques: C = 12, H = 1, Cl = 35,5.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 22

Apartat a)

Resultat

Polimerització d'addició.

Resolució

Monòmer. El clorur de vinil, CH₂=CHCl, té un doble enllaç C=C.
Conclusió. El doble enllaç s'obre i els monòmers s'enllacen sense perdre cap àtom: és una addició.

Apartat b)

Resultat

–CH₂–CHCl–

Resolució

Obertura del doble enllaç. Cada monòmer aporta els seus dos carbonis, que queden units per enllaç simple a les unitats veïnes.
Conclusió. La unitat que es repeteix és –CH₂–CHCl–, és a dir, –[CH₂–CHCl]_n–.

Apartat c)

Resultat

Unes 2000 unitats de monòmer.

Resolució

Massa molar del monòmer. $M(\mathrm{C_2H_3Cl}) = 2\cdot12 + 3\cdot1 + 35{,}5 = 62{,}5\ \text{g/mol}$
Nombre d'unitats. En l'addició no es perd res, de manera que $N = \dfrac{125\,000}{62{,}5} = 2000$
Conclusió. La cadena conté aproximadament 2000 unitats de clorur de vinil.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 23

Un laboratori té dos flascons sense etiqueta: un conté àcid etanoic (CH₃-COOH) i l'altre acetat de metil (un èster), de fórmules C₂H₄O₂ (l'àcid) i C₃H₆O₂ (l'èster). L'espectre A mostra una banda molt ampla de 3300 a 2500 cm⁻¹ i una banda forta a 1710 cm⁻¹. L'espectre B mostra una banda forta a 1740 cm⁻¹ i bandes a 1200 cm⁻¹, però CAP banda ampla per sobre de 3000 cm⁻¹. Amb la taula, assigna cada espectre al seu compost i justifica-ho.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 23

Resultat

A = àcid etanoic (banda ampla d'O–H de 3300 a 2500 cm⁻¹ i C=O a 1710 cm⁻¹); B = acetat de metil (C=O a 1740 cm⁻¹, C–O a 1200 cm⁻¹ i cap O–H).

Resolució

Banda comuna. Tots dos compostos tenen carbonil, així que tots dos mostren una banda forta de C=O cap a 1700–1740 cm⁻¹: aquest senyal és comú i no els distingeix.
Banda que els separa. L'àcid carboxílic té el grup –COOH, que dona una banda d'O–H molt ampla de 3300 a 2500 cm⁻¹; l'èster no té cap O–H i, per tant, no la mostra.
Espectre A. Té la banda ampla 3300–2500 cm⁻¹ (O–H) a més del C=O a 1710 cm⁻¹: és l'àcid etanoic.
Espectre B. Té C=O a 1740 cm⁻¹ i C–O a 1200 cm⁻¹, però cap banda ampla d'O–H: és l'èster (acetat de metil).
Compte. Veure el C=O als dos espectres i pensar que són iguals és un parany: cal fixar-se en si hi ha o no la banda ampla d'O–H, perquè l'absència d'un senyal també informa.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 24

Un compost només conté C, H i O. L'espectre de masses dona l'ió molecular a $\tfrac{m}{z} = 46$ . L'IR mostra una banda ampla a 3.300 cm⁻¹ i cap banda a 1.700 cm⁻¹, i la RMN de ¹H dona tres senyals amb integració 3 : 2 : 1. Identifica el compost i justifica cada dada.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 24

Resultat

És l'etanol, CH₃–CH₂–OH.

Resolució

Espectre de masses. M = 46 g/mol amb C, H i O: les fórmules possibles són C₂H₆O (24 + 6 + 16 = 46) o CH₂O₂ (12 + 2 + 32 = 46, l'àcid fòrmic).
IR. La banda ampla a 3300 cm⁻¹ indica un O–H d'alcohol, i l'absència de banda a 1700 cm⁻¹ descarta un C=O. Queda descartat l'àcid fòrmic: la fórmula és C₂H₆O.
RMN de ¹H. Tres tipus d'hidrògens en proporció 3 : 2 : 1, que són el CH₃, el CH₂ i l'OH.
Conclusió. És l'etanol, CH₃–CH₂–OH. El dimetil èter, que té la mateixa massa, no té banda O–H i només donaria un senyal de RMN.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 25

En la combustió completa de 0,74 g d'un compost orgànic format per C, H i O s'obtenen 1,32 g de CO₂ i 0,54 g d'H₂O. La seva massa molar és 74 g/mol.
a) Determina la fórmula empírica i la molecular.
b) Escriu i anomena tres isòmers amb aquesta fórmula: un àcid carboxílic i dos èsters.
c) Indica quin tipus d'isomeria hi ha entre l'àcid i els èsters. Masses atòmiques: H 1; C 12; O 16.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 25

Apartat a)

Resultat

Fórmula empírica C₃H₆O₂; fórmula molecular C₃H₆O₂.

Resolució

Carboni i hidrogen. $n(\mathrm{C}) = \dfrac{1{,}32}{44} = 0{,}0300\ \text{mol}\ (0{,}360\ \text{g});\qquad n(\mathrm{H}) = 2\cdot\dfrac{0{,}54}{18} = 0{,}0600\ \text{mol}\ (0{,}060\ \text{g})$
Oxigen per diferència. $m(\mathrm{O}) = 0{,}74 - 0{,}360 - 0{,}060 = 0{,}320\ \text{g}$ , i $n(\mathrm{O}) = 0{,}320/16 = 0{,}0200\ \text{mol}$ .
Proporció. C : H : O = 0,0300 : 0,0600 : 0,0200 = 3 : 6 : 2 → fórmula empírica C₃H₆O₂, de massa 74 g/mol.
Conclusió. Com que coincideix amb la massa molar (74 g/mol), la fórmula molecular també és C₃H₆O₂.

Apartat b)

Resultat

Àcid propanoic, CH₃–CH₂–COOH; etanoat de metil, CH₃–COO–CH₃; metanoat d'etil, H–COO–CH₂–CH₃.

Resolució

Àcid. Amb 3 C i un –COOH: CH₃–CH₂–COOH, àcid propanoic.
Èsters. Repartint els 3 C entre la part àcida i la part alcohòlica: CH₃–COO–CH₃ (etanoat de metil) i H–COO–CH₂–CH₃ (metanoat d'etil).
Comprovació. Els tres compostos tenen 3 C, 6 H i 2 O.

Apartat c)

Resultat

Isomeria de funció.

Resolució

Comparació. L'àcid i els èsters tenen la mateixa fórmula molecular, però grups funcionals diferents (–COOH i –COO–).
Conclusió. Quan canvia el grup funcional, és isomeria de funció.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 26

Un alcohol A ( $\mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{8}\mathrm{O}$ ) s'oxida suaument amb dicromat de potassi en medi àcid i dona un compost B ( $\mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}$ ) que no s'oxida més. Si s'escalfa A amb àcid sulfúric concentrat s'obté un hidrocarbur C ( $\mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{6}$ ), que amb HBr dona majoritàriament un compost D.
a) Identifica A, B, C i D amb les fórmules i els noms.
b) Escriu les tres reaccions i digues de quin tipus és cadascuna.
c) Raona per què A no pot ser l'altre alcohol de fórmula $\mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{8}\mathrm{O}$ .

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 26

Apartat a)

Resultat

A: propan-2-ol, CH₃–CHOH–CH₃; B: propanona, CH₃–CO–CH₃; C: propè, CH₂=CH–CH₃; D: 2-bromopropà, CH₃–CHBr–CH₃.

Resolució

Dades. A, C₃H₈O, és un alcohol; s'oxida a B (C₃H₆O, perd 2 H) que ja no s'oxida més.
B i A. Un compost carbonílic que no s'oxida més és una cetona: B és la propanona i, per tant, A és l'alcohol secundari, el propan-2-ol.
C i D. La deshidratació d'A dona el propè (C₃H₆), i l'addició d'HBr al propè dona majoritàriament el 2-bromopropà.

Apartat b)

Resultat

A → B: oxidació; A → C + H₂O: eliminació (deshidratació); C + HBr → D: addició.

Resolució

Oxidació. CH₃–CHOH–CH₃ → CH₃–CO–CH₃ (amb K₂Cr₂O₇/H⁺): alcohol secundari → cetona.
Eliminació. CH₃–CHOH–CH₃ → CH₂=CH–CH₃ + H₂O (H₂SO₄ concentrat, calor).
Addició. CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃; és el majoritari per la regla de Markovnikov (l'H s'uneix al carboni que ja en té més).

Apartat c)

Resultat

Perquè l'altre alcohol, el propan-1-ol, és primari i s'oxidaria a propanal, que encara s'oxida més (a àcid propanoic).

Resolució

L'altre isòmer. L'altre alcohol C₃H₈O és el propan-1-ol, CH₃–CH₂–CH₂OH, un alcohol primari.
Oxidació. Donaria propanal, CH₃–CH₂–CHO, que encara s'oxida fins a àcid propanoic.
Conclusió. Com que B no s'oxida més, és una cetona i, per tant, A és un alcohol secundari: no pot ser el propan-1-ol.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 27

Considera aquests compostos: I) CH₃-CHCl-CH₂-CH₃; II) CHCl=CHCl; III) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl; IV) CH₃-CH=CH-CH₃.
a) Anomena'ls.
b) Indica quins presenten isomeria geomètrica i quins isomeria òptica, justificant-ho.
c) Quina relació d'isomeria hi ha entre I i III? Escriu i anomena un isòmer de cadena de III.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 27

Apartat a)

Resultat

I: 2-clorobutà; II: 1,2-dicloroetè; III: 1-clorobutà; IV: but-2-è.

Resolució

I i III. Cadena de 4 C amb un Cl al C2 (I) o al C1 (III): 2-clorobutà i 1-clorobutà.
II i IV. CHCl=CHCl és un etè amb un Cl a cada carboni: 1,2-dicloroetè. CH₃–CH=CH–CH₃ és el but-2-è.

Apartat b)

Resultat

Isomeria geomètrica: II i IV; isomeria òptica: només I.

Resolució

Isomeria geomètrica (cis-trans). II i IV: cada carboni del doble enllaç porta dos substituents diferents (H i Cl en II; H i CH₃ en IV), de manera que existeixen les formes cis i trans.
Isomeria òptica. Només I, perquè el C2 està unit a quatre grups diferents (H, Cl, CH₃ i CH₂–CH₃).
Descarts. A III cap carboni és quiral (tots tenen almenys dos H), i II i IV no tenen cap carboni amb quatre substituents diferents. III no té doble enllaç, i I tampoc: no tenen isomeria geomètrica.

Apartat c)

Resultat

I i III són isòmers de posició; un isòmer de cadena de III és l'1-cloro-2-metilpropà, CH₃–CH(CH₃)–CH₂Cl.

Resolució

Relació entre I i III. Tenen la mateixa fórmula (C₄H₉Cl) i la mateixa cadena de 4 carbonis, però el Cl en una posició diferent: isomeria de posició.
Isòmer de cadena. Mantenint el Cl en un carboni terminal però ramificant l'esquelet: CH₃–CH(CH₃)–CH₂Cl, 1-cloro-2-metilpropà.
Comprovació. També és C₄H₉Cl, però amb esquelet ramificat.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 28

El benzè reacciona amb una mescla d'àcid nítric i àcid sulfúric concentrats i dona nitrobenzè.
a) Escriu la reacció i digues de quin tipus és.
b) Calcula la massa de nitrobenzè que s'obté a partir de 15,6 g de benzè si el rendiment és del 80 %.
c) Explica per què el benzè, tot i tenir un sistema de «dobles enllaços», dona reaccions de substitució i no d'addició com els alquens. Masses atòmiques: H 1; C 12; N 14; O 16.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 28

Apartat a)

Resultat

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅–NO₂ + H₂O: substitució (nitració).

Resolució

Reacció. C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅–NO₂ + H₂O; l'H₂SO₄ fa de catalitzador.
Tipus. Un H de l'anell és substituït pel grup –NO₂: és una substitució (electròfila aromàtica), anomenada nitració.

Apartat b)

Resultat

m = 19{,}7\ \text{g}

de nitrobenzè.

Resolució

Mols de benzè. M(C₆H₆) = 78 g/mol: $n = 15{,}6/78 = 0{,}200\ \text{mol}$ .
Massa teòrica. Relació 1 : 1 i M(C₆H₅NO₂) = 123 g/mol: $0{,}200\cdot123 = 24{,}6\ \text{g}$ .
Rendiment. $m = 24{,}6\cdot0{,}80 = 19{,}7\ \text{g}$

Apartat c)

Resultat

Perquè els electrons π del benzè estan deslocalitzats (aromaticitat): una addició destruiria aquest sistema tan estable, i la substitució el conserva.

Resolució

Estructura del benzè. Els sis electrons π no formen tres dobles enllaços localitzats, sinó que estan deslocalitzats per tot l'anell (aromaticitat), cosa que li dona una estabilitat especial.
Addició vs. substitució. Una addició trencaria aquest sistema; una substitució el conserva, perquè l'anell recupera els sis electrons π en perdre l'H⁺.
Conclusió. Per això el benzè no decolora l'aigua de brom com ho fa un alquè i dona preferentment reaccions de substitució.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 29

Un greix és un triglicèrid, és a dir, un èster del propà-1,2,3-triol (glicerol) amb àcids grassos. La saponificació del triestearat de glicerol, $\mathrm{C}_{57}\mathrm{H}_{110}\mathrm{O}_{6}$ , amb hidròxid de sodi dona sabó (estearat de sodi, $\mathrm{C}_{17}\mathrm{H}_{35}\mathrm{COONa}$ ) i glicerol.
a) Escriu la reacció ajustada.
b) Calcula la massa de NaOH necessària per saponificar 89,0 g de greix i la massa de sabó que s'obté si el rendiment és del 90 %. Masses atòmiques: H 1; C 12; O 16; Na 23.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 29

Apartat a)

Resultat

C₅₇H₁₁₀O₆ + 3 NaOH → 3 C₁₇H₃₅COONa + C₃H₈O₃

Resolució

Estequiometria. Cada molècula de greix té tres enllaços èster i, per tant, necessita tres NaOH i dona tres molècules de sabó i una de glicerol.
Comprovació d'àtoms. C: 57 = 3·18 + 3; H: 110 + 3 = 3·35 + 8; O: 6 + 3 = 3·2 + 3; Na: 3 = 3.

Apartat b)

Resultat

m(\mathrm{NaOH}) = 12{,}0\ \text{g}

;

m(\text{sabó}) = 82{,}6\ \text{g}

Resolució

Mols de greix. M(C₅₇H₁₁₀O₆) = 890 g/mol: $n = 89{,}0/890 = 0{,}100\ \text{mol}$ .
NaOH. $n = 3\cdot0{,}100 = 0{,}300\ \text{mol}$ , i $m = 0{,}300\cdot40 = 12{,}0\ \text{g}$ .
Sabó. M(C₁₇H₃₅COONa) = 306 g/mol: massa teòrica = 3·0,100·306 = 91,8 g; amb el 90 %: $m = 91{,}8\cdot0{,}90 = 82{,}6\ \text{g}$
Comprovació de massa. 89,0 g de greix + 12,0 g de NaOH = 101,0 g = 91,8 g de sabó + 9,2 g de glicerol (0,100 mol·92 g/mol).

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 30

Completa i classifica les reaccions següents segons siguin de substitució, d'addició, d'eliminació o de condensació, i anomena el producte orgànic principal:
a) CH₃-CH₂Br + NaOH (en aigua) →
b) CH₃-CH=CH₂ + H₂O (medi àcid) →
c) CH₃-CH₂-CH₂Cl + KOH (en etanol, en calent) →
d) CH₃-COOH + CH₃-CH₂-NH₂ →

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 30

Apartat a)

Resultat

CH₃–CH₂Br + NaOH → CH₃–CH₂OH + NaBr: substitució; producte: etanol.

Resolució

Reacció. El Br és substituït pel grup –OH.
Condicions. L'hidròxid en medi aquós afavoreix la substitució. Producte: etanol.

Apartat b)

Resultat

CH₃–CH=CH₂ + H₂O → CH₃–CHOH–CH₃: addició (hidratació); producte: propan-2-ol.

Resolució

Reacció. L'aigua s'addiciona al doble enllaç en medi àcid: un H a un carboni i l'OH a l'altre.
Regla de Markovnikov. L'H va al carboni que ja en té més (C1) i l'OH al C2: el producte majoritari és el propan-2-ol.

Apartat c)

Resultat

CH₃–CH₂–CH₂Cl + KOH → CH₃–CH=CH₂ + KCl + H₂O: eliminació; producte: propè.

Resolució

Reacció. Es perd HCl (el Cl i un H del carboni veí) i apareix un doble enllaç.
Condicions. L'hidròxid en medi alcohòlic i en calent afavoreix l'eliminació (en medi aquós afavoriria la substitució). Producte: propè.

Apartat d)

Resultat

CH₃–COOH + CH₃–CH₂–NH₂ → CH₃–CO–NH–CH₂–CH₃ + H₂O: condensació; producte: N-etiletanamida.

Resolució

Reacció. L'–OH de l'àcid i un H de l'amina surten en forma d'aigua i es forma un enllaç amida, –CO–NH–.
Tipus i nom. Dues molècules s'uneixen amb pèrdua d'una molècula petita (aigua): condensació. El producte és la N-etiletanamida.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Preparat per a la universitat

Els exercicis més exigents: nivell PAU alt i primer curs de grau. Veure totes les matèries

Exercici 31

L'aroma artificial de pinya és un líquid que només conté C, H i O. En cremar completament 0,580 g del compost s'obtenen 1,318 g de CO₂ i 0,540 g d'H₂O. L'espectre de masses mostra l'ió molecular a $\tfrac{m}{z} = 116$ . L'espectre infraroig té una banda molt intensa a 1 735 cm⁻¹, bandes a 1 180 cm⁻¹ i 1 030 cm⁻¹ (enllaç C–O) i cap banda ampla entre 2 500 i 3 500 cm⁻¹. L'espectre de RMN de ¹H dona cinc senyals (δ en ppm; multiplicitat; nombre d'H): 0,95 (triplet; 3 H), 1,25 (triplet; 3 H), 1,65 (sextet; 2 H), 2,28 (triplet; 2 H) i 4,12 (quartet; 2 H).
a) Determina la fórmula empírica i la molecular. Quantes insaturacions té?
b) Quin grup funcional indica l'IR? Per què es descarta que sigui un àcid carboxílic o un alcohol?
c) Assigna cada senyal de RMN a un grup d'àtoms i dedueix l'estructura. Escriu-ne el nom IUPAC.
d) Quin senyal de RMN (multiplicitat i nombre d'H) hauria tingut l'isòmer pentanoat de metil, i per què permet distingir-lo del compost?
e) El compost s'hidrolitza amb NaOH (saponificació). Escriu la reacció i calcula la massa mínima de NaOH i la d'etanol obtinguda a partir de 5,80 g de compost.
Masses atòmiques: C 12,01; H 1,008; O 16,00; Na 22,99.

Pista 1

Calcula els mols de C i de H a partir del CO₂ i de l'H₂O; l'oxigen s'obté per diferència de massa. Passa les proporcions a nombres enters senzills i compara la massa de la fórmula empírica amb 116.

Pista 2

Una banda forta a 1 700–1 750 cm⁻¹ és un C=O. La banda ampla de 2 500–3 500 cm⁻¹ és d'O–H (àcids i alcohols). Amb dos oxigens i un C=O, l'altre oxigen només pot ser un enllaç C–O–C.

Pista 3

Regla del n + 1: un senyal es divideix en (n + 1) pics, on n és el nombre d'H veïns. Un quartet de 2 H a 4,1 ppm és un CH₂ unit a un oxigen i a un CH₃; un triplet de 2 H a 2,3 ppm és un CH₂ al costat del C=O i d'un altre CH₂.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 31

Apartat a)

Resultat

Fórmula empírica C₃H₆O; fórmula molecular C₆H₁₂O₂; 1 insaturació (un C=O).

Resolució

Carboni i hidrogen. $n(\mathrm{C}) = \dfrac{1{,}318}{44{,}01} = 0{,}02995\ \text{mol}\ (0{,}360\ \text{g});\qquad n(\mathrm{H}) = 2\cdot\dfrac{0{,}540}{18{,}02} = 0{,}05993\ \text{mol}\ (0{,}060\ \text{g})$
Oxigen per diferència. $m(\mathrm{O}) = 0{,}580 - 0{,}360 - 0{,}060 = 0{,}160\ \text{g}$ , i $n(\mathrm{O}) = 9{,}99\cdot10^{-3}\ \text{mol}$ .
Fórmula empírica. Dividint pel més petit: C : H : O = 3,00 : 6,00 : 1 → C₃H₆O (M = 58,08 g/mol).
Fórmula molecular. L'ió molecular és a m/z = 116, el doble (116/58,08 = 2,0): C₆H₁₂O₂.
Insaturacions. $\dfrac{2\cdot6 + 2 - 12}{2} = 1$ és a dir, un sol enllaç doble o anell (aquí, el C=O).

Apartat b)

Resultat

Un C=O d'èster; no és àcid ni alcohol perquè no hi ha la banda ampla d'O–H (2500–3500 cm⁻¹).

Resolució

Banda a 1735 cm⁻¹. És un C=O d'èster: els àcids absorbeixen una mica més baix (≈ 1710 cm⁻¹) i les cetones prop d'1715 cm⁻¹.
Bandes C–O. Les bandes intenses a 1180 i 1030 cm⁻¹ (C–O) són típiques dels èsters: amb dos oxigens i un C=O, l'altre O només pot ser un enllaç C–O–C.
Descart d'àcid i alcohol. No hi ha banda ampla entre 2500 i 3500 cm⁻¹: no hi ha O–H, de manera que no és ni un àcid carboxílic ni un alcohol.

Apartat c)

Resultat

CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃: butanoat d'etil.

Resolució

Regla del n + 1. Un senyal es divideix en n + 1 pics, on n és el nombre d'H veïns; la integració dona el nombre d'H de cada grup.
Part alcohòlica. 4,12 ppm (quartet, 2 H) i 1,25 ppm (triplet, 3 H): grup –O–CH₂–CH₃. El CH₂ surt a camp baix (4,1 ppm) perquè és al costat de l'oxigen.
Part àcida. 2,28 ppm (triplet, 2 H): CH₂ al costat del C=O i d'un altre CH₂. 1,65 ppm (sextet, 2 H): CH₂ amb 5 H veïns (2 + 3). 0,95 ppm (triplet, 3 H): CH₃ al costat d'un CH₂.
Estructura. CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃ (C₆H₁₂O₂, 12 H = 3 + 2 + 2 + 2 + 3): és el butanoat d'etil.

Apartat d)

Resultat

El pentanoat de metil tindria un singlet de 3 H prop de 3,7 ppm (–O–CH₃), que aquí no hi és.

Resolució

Estructura de l'isòmer. Pentanoat de metil: CH₃(CH₂)₃COOCH₃.
Senyal diferencial. El CH₃ unit a l'O no té H veïns i no es desdobla: donaria un singlet de 3 H prop de 3,7 ppm. Tampoc no hi hauria cap quartet de 2 H a 4,1 ppm.
Altres isòmers. L'etanoat de butil donaria un singlet de 3 H a ≈ 2,0 ppm (CH₃–C=O).
Conclusió. Al nostre espectre no hi ha cap singlet: tots els senyals estan desdoblats, de manera que l'estructura és la de l'èster d'etil.

Apartat e)

Resultat

CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃ + NaOH → CH₃CH₂CH₂COONa + CH₃CH₂OH;

m(\mathrm{NaOH}) = 2{,}00\ \text{g}

;

m(\text{etanol}) = 2{,}30\ \text{g}

Resolució

Reacció. La saponificació trenca l'èster i dona butanoat de sodi i etanol, en relació 1 : 1 : 1 : 1.
Mols d'èster. $n = 5{,}80/116{,}16 = 0{,}0499\ \text{mol}$ .
Masses. $m(\mathrm{NaOH}) = 0{,}0499\cdot40{,}00 = 2{,}00\ \text{g};\qquad m(\text{etanol}) = 0{,}0499\cdot46{,}07 = 2{,}30\ \text{g}$

Errors típics

Prendre la fórmula empírica com a molecular sense usar la massa molar de l'espectre de masses.
Dir que la banda a 1 735 cm⁻¹ és sempre d'«àcid carboxílic»: cal mirar si hi ha banda ampla d'O–H (els àcids sí; els èsters no).
Confondre l'ordre dels grups: el quartet de 4,1 ppm és el CH₂ unit a l'oxigen (part alcohòlica de l'èster) i el triplet de 2,3 ppm, el CH₂ unit al C=O (part àcida).

Conceptes treballats: anàlisi elemental per combustió, fórmula empírica i molecular, insaturacions, IR, RMN de protó (desplaçament, integració i multiplicitat), espectrometria de masses, nomenclatura d'èsters i hidròlisi bàsica.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 32

El biodièsel s'obté per transesterificació dels triglicèrids d'un oli vegetal amb metanol, en presència d'una base com a catalitzador. Com a model, considerem que l'oli és trioleïna (triglicèrid de l'àcid oleic), C₅₇H₁₀₄O₆, i que el biodièsel és oleat de metil, C₁₉H₃₆O₂ (àcid oleic: C₁₇H₃₃COOH). Es tracten 1000 kg d'oli amb metanol en una relació molar 6 : 1 (metanol : oli) amb una conversió de l'oli del 96 %.
a) Escriu i ajusta la reacció, i identifica'n el tipus. Quin és el segon producte (a part del biodièsel)?
b) Calcula la massa de metanol que cal segons l'estequiometria, la que s'usa realment, i la massa de biodièsel i del segon producte obtinguts.
c) Calcula l'economia atòmica de la reacció per al biodièsel i la massa de metanol en excés que s'ha de recuperar.
d) Escriu la reacció de combustió completa del biodièsel i calcula la massa de CO₂ que es produeix en cremar el biodièsel obtingut. Es pot dir que el biodièsel és «neutre en carboni»? Raona-ho.
e) L'oli i el metanol han de ser anhidres i l'oli ha de tenir pocs àcids grassos lliures. Quina reacció no desitjada es produiria amb aigua o amb àcids grassos lliures en presència de la base?
Masses molars (g/mol): trioleïna 885,4; metanol 32,04; oleat de metil 296,48; glicerol 92,09; CO₂ 44,01.

Pista 1

Un èster reacciona amb un alcohol i en forma un altre (i un altre alcohol): els tres grups acil de la trioleïna passen del glicerol (propà-1,2,3-triol) al metanol.

Pista 2

Els coeficients són 1 : 3 : 3 : 1. Passa els kg d'oli a mols (kmol si vols), aplica les proporcions i torna a masses; per a l'economia atòmica, massa dels productes desitjats/massa de reactius.

Pista 3

C₁₉H₃₆O₂ + x O₂ → 19 CO₂ + 18 H₂O: x s'obté ajustant els oxígens. El CO₂ per kg de biodièsel és 19·M(CO₂)/M(biodièsel).

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 32

Apartat a)

Resultat

C₅₇H₁₀₄O₆ + 3 CH₃OH → 3 C₁₉H₃₆O₂ + C₃H₈O₃: transesterificació; el segon producte és el glicerol (propà-1,2,3-triol).

Resolució

Què passa. Un èster reacciona amb un alcohol i en forma un altre: els tres grups acil (oleil) de la trioleïna passen del glicerol al metanol.
Reacció ajustada. C₅₇H₁₀₄O₆ + 3 CH₃OH → 3 C₁₉H₃₆O₂ + C₃H₈O₃.
Tipus. És una transesterificació (substitució del grup alcohòlic d'un èster; es manté el grup èster). No es perd cap molècula petita, així que no és una condensació.
Comprovació de massa. 885,4 + 3·32,04 = 981,5 g/mol i 3·296,48 + 92,09 = 981,5 g/mol.

Apartat b)

Resultat

Metanol estequiomètric 108,6 kg; usat 217,1 kg; biodièsel 964,4 kg; glicerol 99,8 kg.

Resolució

Mols d'oli. $n = \dfrac{1000\cdot10^{3}\ \text{g}}{885{,}4\ \text{g/mol}} = 1129\ \text{mol}$
Metanol. Estequiomètric (1 : 3): 3·1129 = 3388 mol → 108,6 kg. Usat (6 : 1): 6·1129 mol → 217,1 kg.
Biodièsel. Teòric: 3·1129·296,48 = 1004,6 kg; amb el 96 % de conversió, 964,4 kg.
Glicerol. 1129·0,96·92,09 = 99,8 kg.

Apartat c)

Resultat

Economia atòmica = 90,6 %; metanol en excés per recuperar = 112,9 kg.

Resolució

Economia atòmica. Massa del producte desitjat / massa de reactius: $\text{EA} = \dfrac{3\cdot296{,}48}{885{,}4 + 3\cdot32{,}04} = \dfrac{889{,}4}{981{,}5} = 90{,}6\ \%$ El glicerol és un coproducte aprofitable.
Metanol consumit. Amb el 96 % de conversió: 0,96·108,6 = 104,2 kg.
Excés. 217,1 − 104,2 = 112,9 kg de metanol, que es recuperen per destil·lació.

Apartat d)

Resultat

C₁₉H₃₆O₂ + 27 O₂ → 19 CO₂ + 18 H₂O;

m(\mathrm{CO_2}) = 2{,}72\ \text{t}

; només és «neutre en carboni» en part.

Resolució

Ajust. 19 C → 19 CO₂; 36 H → 18 H₂O; O a la dreta: 38 + 18 = 56, i l'èster n'aporta 2: calen 54 O, és a dir, 27 O₂.
CO₂. Per kg de biodièsel, 19·44,01/296,48 = 2,82 kg de CO₂; amb 964,4 kg: $m(\mathrm{CO_2}) = 964{,}4\cdot2{,}82 \approx 2720\ \text{kg} = 2{,}72\ \text{t}$
Balanç de carboni. Es diu «neutre en carboni» perquè el carboni de l'oli el va captar la planta de l'atmosfera per fotosíntesi: en cremar-lo, el CO₂ hi torna.
Conclusió. Només és neutre en part: el metanol sol provenir del gas natural, i el cultiu (maquinària, fertilitzants), el transport i el processament consumeixen energia fòssil; cal fer el balanç de tot el cicle de vida. Compte: el biodièsel sí que produeix CO₂; el que es discuteix és el balanç net.

Apartat e)

Resultat

Es produiria saponificació: es formen sabons que consumeixen el catalitzador.

Resolució

Amb aigua. L'aigua hidrolitza l'èster i dona àcids grassos lliures.
Amb àcids grassos lliures. Reaccionen amb la base: RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O. Es formen sabons.
Conseqüències. Els sabons consumeixen el catalitzador, formen emulsions i dificulten la separació del glicerol i del biodièsel.

Errors típics

Pensar que és una reacció de condensació amb pèrdua d'aigua: aquí no es perd cap molècula petita; es canvia el grup alcohòlic de l'èster.
Calcular el metanol amb la relació 1 : 1 en lloc d'1 : 3 (cada molècula d'oli allibera 3 grups acil).
Dir que el biodièsel no produeix CO₂ perquè «és renovable»: sí que en produeix; el que és discutible és el balanç net en tot el cicle.

Conceptes treballats: transesterificació, estequiometria amb massa molar elevada, rendiment i economia atòmica, combustió d'un èster, balanç de carboni, reaccions secundàries (hidròlisi i saponificació).

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 33

El niló-6,6 és una poliamida que s'obté per reacció entre l'hexà-1,6-diamina, H₂N–(CH₂)₆–NH₂, i l'àcid hexanodioic, HOOC–(CH₂)₄–COOH, amb eliminació d'aigua. El polietilè s'obté a partir d'etè (etilè), CH₂=CH₂. Considera cadenes de massa molar mitjana M_n = 22 600 g/mol.
a) Escriu l'enllaç que s'hi forma i la unitat repetitiva del niló-6,6; calcula'n la massa molar i el nombre d'unitats per cadena. Fes el mateix per al polietilè.
b) Classifica cada polimerització (d'addició o de condensació) i justifica-ho amb una característica de cada monòmer.
c) Per fabricar 1000 kg de niló-6,6, calcula la massa de cada monòmer i la d'aigua que s'allibera (suposa 2 molècules d'H₂O per unitat repetitiva).
d) En una fabricació s'ha fet servir un 2 % més de mols de diamina que d'àcid. La longitud màxima de la cadena s'estima amb la fórmula de Carothers, X_n = (1 + r)/(1 − r), on X_n és el nombre mitjà de molècules de monòmer per cadena i r = (mols de l'àcid)/(mols de la diamina) < 1. Calcula X_n, la massa molar màxima aproximada (suposa que cada monòmer afegeix la meitat de la massa de la unitat repetitiva) i raona què passaria amb el material.
e) Els fils de niló absorbeixen una mica d'humitat i el polietilè no. Per què? El niló es pot reciclar hidrolitzant-lo amb àcid i calor: per què el polietilè no?
Masses molars (g/mol): hexà-1,6-diamina 116,21; àcid hexanodioic 146,14; H₂O 18,02; etè 28,05.

Pista 1

Una amina i un àcid carboxílic formen una amida (–CO–NH–) i alliberen aigua. Com que cada monòmer té dos grups reactius, la molècula pot créixer pels dos extrems.

Pista 2

Massa de la unitat repetitiva = M(diamina) + M(àcid) − 2·M(H₂O). Nombre d'unitats = M_n / massa de la unitat. En l'addició no es perd res: la unitat és la del monòmer.

Pista 3

Amb excés de diamina, totes les cadenes acaben amb –NH₂ en els dos extrems i ja no poden créixer més: a la fórmula de Carothers, r és (àcid)/(diamina) = 1/1,02.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 33

Apartat a)

Resultat

Enllaç amida, –CO–NH–; niló-6,6: unitat –[NH–(CH₂)₆–NH–CO–(CH₂)₄–CO]–,

M = 226{,}31\ \text{g/mol}

, ≈ 100 unitats; polietilè: –[CH₂–CH₂]–, 28,05 g/mol, ≈ 806 unitats.

Resolució

Enllaç. Una amina i un àcid carboxílic formen una amida, –CO–NH–, i alliberen aigua.
Unitat del niló-6,6. –[NH–(CH₂)₆–NH–CO–(CH₂)₄–CO]–, de fórmula C₁₂H₂₂N₂O₂. Comprèn una diamina i un diàcid, i per formar-la es perden 2 H₂O: $M = 116{,}21 + 146{,}14 - 2\cdot18{,}02 = 226{,}31\ \text{g/mol}$
Unitats per cadena. $22\,600/226{,}31 \approx 100$ .
Polietilè. En l'addició no es perd res: la unitat –[CH₂–CH₂]– té la massa del monòmer, 28,05 g/mol, i $22\,600/28{,}05 \approx 806$ unitats.

Apartat b)

Resultat

Niló-6,6: condensació (monòmers amb dos grups –NH₂ o dos –COOH, que reaccionen alliberant H₂O); polietilè: addició (el monòmer té un C=C).

Resolució

Niló-6,6. Cada monòmer té dos grups funcionals (–NH₂ la diamina, –COOH el diàcid) que reaccionen entre ells amb eliminació d'una molècula petita (H₂O); com que n'hi ha dos per molècula, la cadena creix pels dos extrems.
Polietilè. El monòmer té un doble enllaç C=C que s'obre; tots els àtoms del monòmer es conserven al polímer: addició.

Apartat c)

Resultat

Diamina 513 kg; àcid 646 kg; aigua alliberada 159 kg.

Resolució

Mols d'unitats. $n = \dfrac{1000\cdot10^{3}\ \text{g}}{226{,}31\ \text{g/mol}} = 4{,}42\cdot10^{3}\ \text{mol}$ Cada unitat necessita 1 diamina i 1 diàcid, i allibera 2 H₂O.
Masses. Diamina: 4,42·10³·116,21 = 513 kg; àcid: 4,42·10³·146,14 = 646 kg; aigua: 2·4,42·10³·18,02 = 159 kg.
Comprovació. 513 + 646 − 159 = 1000 kg. Compte: la massa del polímer no és la suma de les dels monòmers, cal restar l'aigua alliberada.

Apartat d)

Resultat

X_n \approx 101

molècules de monòmer per cadena;

M_n \approx 11\,400\ \text{g/mol}

, la meitat de la desitjada: cadenes curtes i material més fràgil.

Resolució

Relació r. Amb un 2 % més de diamina, totes les cadenes acaben amb –NH₂ als extrems i ja no poden créixer: $r = 1/1{,}02 = 0{,}9804$ .
Fórmula de Carothers. $X_n = \dfrac{1 + r}{1 - r} = \dfrac{1{,}9804}{0{,}0196} \approx 101$
Massa molar màxima. Cada monòmer aporta la meitat de la unitat repetitiva, uns 113,2 g/mol: $M_n \approx 101\cdot113{,}2 \approx 11\,400\ \text{g/mol}$ .
Conclusió. És la meitat de la massa desitjada: les cadenes són massa curtes i el material és més fràgil i amb menys resistència (les propietats mecàniques depenen de la longitud). Per això en la condensació cal una estequiometria gairebé exacta (1 : 1); en l'addició no hi ha aquesta limitació.

Apartat e)

Resultat

El niló té grups amida que fan ponts d'hidrogen amb l'aigua i que es poden hidrolitzar; el polietilè és apolar i només té enllaços C–C i C–H, que no s'hidrolitzen.

Resolució

Humitat. Els grups amida (–CO–NH–) del niló formen ponts d'hidrogen amb l'aigua i entre cadenes (això explica també el seu punt de fusió més alt i la seva resistència). El polietilè és apolar (només C–C i C–H) i no hi interacciona.
Reciclatge químic del niló. L'amida s'hidrolitza amb àcid i calor (reacció inversa de la condensació) i es recuperen els monòmers.
Polietilè. Només té enllaços C–C, molt estables, i cap grup hidrolitzable: no es pot despolimeritzar per hidròlisi.

Errors típics

Oblidar que cada unitat repetitiva del niló-6,6 comprèn dos monòmers (una diamina i un diàcid) i restar només 1 H₂O en lloc de 2.
Pensar que la massa del polímer és la suma de les masses dels monòmers sense restar l'aigua alliberada.
Dir que l'addició és «més lenta» o «més ràpida» en lloc de raonar sobre l'estructura: la diferència clau és que no s'allibera cap molècula petita.

Conceptes treballats: polímers d'addició i de condensació, enllaç amida, massa molar de la unitat repetitiva i grau de polimerització, estequiometria amb pèrdua d'aigua, estequiometria i longitud de cadena (Carothers), forces intermoleculars i reciclatge.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 34

L'àcid tartàric (àcid 2,3-dihidroxibutanodioic) és el principal àcid orgànic del raïm i del vi. La seva fórmula semidesenvolupada és HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH, C₄H₆O₆ (M = 150,09 g/mol). Té dos carbonis asimètrics i, tanmateix, només existeixen tres estereoisòmers: l'àcid (2R,3R)-(+), que és el natural del raïm, el seu enantiòmer (2S,3S)-(−) i la forma meso (2R,3S), òpticament inactiva.
a) Identifica els dos carbonis asimètrics i els grups funcionals de la molècula. Per què sembla que n'hi hauria d'haver quatre, d'estereoisòmers ( $2^{n}$ ), i només n'hi ha tres?
b) Quina diferència hi ha entre la forma meso i una barreja racèmica de (+) i (−)? Totes dues són òpticament inactives.
c) Per valorar l'acidesa d'un vi, 10,00 mL de vi es neutralitzen amb 12,60 mL de NaOH 0,0500 M (fenolftaleïna). Expressa l'acidesa com a g/L d'àcid tartàric (suposa que tota l'acidesa és tartàrica i que és un àcid dipròtic).
d) Les constants d'acidesa de l'àcid tartàric són pK_a1 = 2,98 i pK_a2 = 4,34. Per a un vi de pH 3,40, calcula el percentatge de cada espècie (H₂T, HT⁻ i $T^{2-}$ ) i raona quina predomina.
e) L'àcid reacciona amb un excés d'etanol en presència d'H₂SO₄ concentrat. Escriu la reacció, anomena l'èster que s'obté i digues quin tipus de reacció és. Si es fan reaccionar 7,50 g d'àcid amb un rendiment del 70 %, quina massa d'èster s'obté (M = 206,19 g/mol)?

Pista 1

Un carboni asimètric (quiral) té quatre substituents diferents. Mira els carbonis 2 i 3: a cadascun hi ha –H, –OH, –COOH i un altre grup –CH(OH)–COOH.

Pista 2

La forma meso té un pla de simetria intern: una meitat de la molècula és la imatge especular de l'altra. Per això és idèntica a la seva imatge i no és quiral. Una barreja racèmica és una barreja de dues molècules diferents (els enantiòmers).

Pista 3

Per a les fraccions: α₀ = $[\mathrm{H}^{+}]^{2}$ /D; α₁ = K_a1[ $\mathrm{H}^{+}$ ]/D; α₂ = K_a1K_a2/D, amb D = $[\mathrm{H}^{+}]^{2}$ + K_a1[ $\mathrm{H}^{+}$ ] + K_a1K_a2.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 34

Apartat a)

Resultat

Carbonis asimètrics: C2 i C3; grups: dos carboxil (–COOH) i dos hidroxil (–OH). En lloc de 2² = 4 n'hi ha 3, perquè les formes 2R,3S i 2S,3R són la mateixa molècula (meso).

Resolució

Carbonis asimètrics. C2 i C3 porten cadascun –H, –OH, –COOH i –CH(OH)COOH: quatre substituents diferents.
Grups funcionals. Dos àcids carboxílics i dos alcohols (és un diàcid i un diol; l'àcid té prioritat en el nom).
Recompte. Amb dos carbonis asimètrics s'esperen $2^{2} = 4$ estereoisòmers (RR, SS, RS, SR).
Simetria. Els dos extrems de la molècula són iguals: la forma RS té un pla de simetria intern i és idèntica a la seva imatge especular (SR). Per tant, RS i SR són el mateix compost (meso) i només n'hi ha 3.

Apartat b)

Resultat

La forma meso és una sola molècula aquiral (compensació interna); la barreja racèmica és una mescla 1 : 1 de dues molècules quirals (compensació externa) que es pot separar.

Resolució

Forma meso. És un sol compost amb un pla de simetria intern: l'efecte òptic d'una meitat (R) es compensa amb el de l'altra (S) dins de la mateixa molècula. No es pot desdoblar.
Barreja racèmica. Conté dues molècules diferents, (R,R) i (S,S), en proporció 1 : 1: cadascuna desvia la llum, però en sentits oposats i la compensació és externa.
Conclusió. Totes dues són òpticament inactives, però la racèmica es pot separar en dos enantiòmers i la meso no.

Apartat c)

Resultat

Acidesa = 4,73 g/L d'àcid tartàric.

Resolució

Mols de NaOH. $n = 0{,}0500\cdot12{,}60\cdot10^{-3} = 6{,}30\cdot10^{-4}\ \text{mol}$ .
Àcid dipròtic. Cada molècula té 2 H àcids i gasta 2 NaOH: $n(\text{àcid}) = 3{,}15\cdot10^{-4}\ \text{mol}$ en 10,00 mL.
Concentració. $c = \dfrac{3{,}15\cdot10^{-4}}{10{,}00\cdot10^{-3}} = 0{,}0315\ \text{M};\qquad 0{,}0315\cdot150{,}09 = 4{,}73\ \text{g/L}$

Apartat d)

Resultat

H₂T 25,4 %; HT⁻ 66,9 %; T²⁻ 7,7 %: predomina l'hidrogentartrat, HT⁻.

Resolució

Dades. $[\mathrm{H^+}] = 10^{-3{,}40} = 3{,}98\cdot10^{-4}\ \text{M}$ ; $K_{a1} = 1{,}05\cdot10^{-3}$ ; $K_{a2} = 4{,}57\cdot10^{-5}$ .
Fraccions molars. $D = [\mathrm{H^+}]^{2} + K_{a1}[\mathrm{H^+}] + K_{a1}K_{a2} = 6{,}23\cdot10^{-7}$ $\alpha_0 = \dfrac{[\mathrm{H^+}]^{2}}{D},\quad \alpha_1 = \dfrac{K_{a1}[\mathrm{H^+}]}{D},\quad \alpha_2 = \dfrac{K_{a1}K_{a2}}{D}$
Resultat. $\alpha_0 = 25{,}4\ \%$ (H₂T), $\alpha_1 = 66{,}9\ \%$ (HT⁻) i $\alpha_2 = 7{,}7\ \%$ (T²⁻).
Conclusió. Predomina HT⁻ perquè el pH (3,40) és entre pK_a1 i pK_a2. Aquest anió és el que, amb el potassi del vi, forma l'hidrogentartrat de potassi (els cristalls de tartrat) que es dipositen amb el fred.

Apartat e)

Resultat

HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH + 2 CH₃CH₂OH ⇌ CH₃CH₂OOC–CH(OH)–CH(OH)–COOCH₂CH₃ + 2 H₂O: 2,3-dihidroxibutanodioat de dietil, per esterificació;

m = 7{,}21\ \text{g}

Resolució

Reacció. Amb excés d'etanol, els dos –COOH s'esterifiquen: es forma el 2,3-dihidroxibutanodioat de dietil (tartrat de dietil) i 2 H₂O.
Tipus. Esterificació (condensació, amb pèrdua d'aigua) catalitzada per àcid.
Massa d'èster. $n(\text{àcid}) = 7{,}50/150{,}09 = 0{,}0500\ \text{mol}$ , relació 1 : 1 amb el dièster: $m = 0{,}0500\cdot206{,}19\cdot0{,}70 = 7{,}21\ \text{g}$

Errors típics

Pensar que sempre hi ha 2ⁿ estereoisòmers: la regla es redueix quan la molècula té simetria interna (formes meso).
Dir que la forma meso és una barreja de dos enantiòmers: és un sol compost, no una barreja.
Calcular l'acidesa amb relació 1 : 1 entre àcid i NaOH: l'àcid tartàric té dos grups –COOH i gasta 2 mol de NaOH per mol.

Conceptes treballats: isomeria òptica (carbonis asimètrics, enantiòmers, compostos meso, mescla racèmica), grups funcionals i nomenclatura d'àcids, valoració àcid-base d'un diàcid, fraccions d'espècies segons el pH, esterificació.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 35

El paracetamol (N-(4-hidroxifenil)etanamida) se sintetitza al laboratori acetilant el 4-aminofenol amb anhídrid etanoic (anhídrid acètic): HO–C₆H₄–NH₂ + (CH₃CO)₂O → HO–C₆H₄–NH–COCH₃ + CH₃COOH. Es barregen 3,00 g de 4-aminofenol (C₆H₇NO, M = 109,13 g/mol) amb 4,00 mL d'anhídrid etanoic (C₄H₆O₃, M = 102,09 g/mol, densitat 1,08 g/mL) en aigua i s'escalfa suaument. En refredar, cristal·litza el paracetamol (C₈H₉NO₂, M = 151,16 g/mol); un cop filtrat i sec, s'obtenen 3,20 g.
a) Quin és el reactiu limitant? Calcula la massa teòrica de paracetamol i el rendiment de la síntesi.
b) Calcula l'economia atòmica de la reacció.
c) Quin tipus de reacció orgànica és? Quin grup funcional s'ha format, i per què s'acetila el grup –NH₂ i no el –OH del 4-aminofenol?
d) L'anhídrid sobrant s'hidrolitza amb l'aigua del medi: (CH₃CO)₂O + H₂O → 2 CH₃COOH. Calcula els mols totals d'àcid etanoic que hi ha al final i la massa de NaHCO₃ (M = 84,01 g/mol) necessària per neutralitzar-lo abans d'abocar el filtrat, i el volum de CO₂ (25 °C, 1,00 atm) que es desprèn.
e) Quines diferències esperaries als espectres IR de l'anhídrid i del paracetamol? Com saps que el producte ja no conté 4-aminofenol?

Pista 1

El reactiu limitant és el que té menys mols respecte de la seva proporció estequiomètrica (aquí 1 : 1). Passa tots dos a mols.

Pista 2

Economia atòmica = M(producte desitjat)/ΣM(reactius) × 100. Rendiment = massa obtinguda / massa teòrica × 100.

Pista 3

Al final hi ha àcid etanoic de dues procedències: el que s'ha format en la reacció (1 mol per mol de paracetamol) i el que ve de la hidròlisi de l'anhídrid que no ha reaccionat (2 mol per mol d'anhídrid). Cada mol d'àcid gasta 1 mol de NaHCO₃.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 35

Apartat a)

Resultat

Reactiu limitant: 4-aminofenol; massa teòrica 4,16 g; rendiment 77,0 %.

Resolució

Mols de cada reactiu. $n(\text{4-aminofenol}) = 3{,}00/109{,}13 = 0{,}02749\ \text{mol}$ . Anhídrid: $m = 4{,}00\cdot1{,}08 = 4{,}32\ \text{g}$ , $n = 4{,}32/102{,}09 = 0{,}04232\ \text{mol}$ .
Limitant. La relació és 1 : 1, així que el limitant és el 4-aminofenol (hi ha un 54 % d'excés d'anhídrid).
Massa teòrica. $m = 0{,}02749\cdot151{,}16 = 4{,}16\ \text{g}$ .
Rendiment. Producte real / producte teòric (no pas respecte de la massa de reactius): $\eta = \dfrac{3{,}20}{4{,}16}\cdot100 = 77{,}0\ \%$

Apartat b)

Resultat

Economia atòmica = 71,6 %.

Resolució

Definició. $\text{EA} = \dfrac{M(\text{producte desitjat})}{\sum M(\text{reactius})}\cdot100 = \dfrac{151{,}16}{109{,}13 + 102{,}09}\cdot100 = 71{,}6\ \%$
Interpretació. La resta de massa és l'àcid etanoic, el coproducte.

Apartat c)

Resultat

És una acilació (condensació amb pèrdua d'àcid etanoic) i es forma una amida; s'acetila l'–NH₂ perquè l'amina és més nucleòfila que el fenol.

Resolució

Tipus de reacció. Acilació: el grup acetil, CH₃CO–, de l'anhídrid passa a l'amina i surt una molècula d'àcid etanoic.
Grup format. Una amida, –CO–NH–.
Selectivitat. El nitrogen és menys electronegatiu que l'oxigen i reté menys el seu parell d'electrons solitari: l'amina és millor nucleòfil que el fenol, i per això es forma l'amida i no l'èster.

Apartat d)

Resultat

n(\mathrm{CH_3COOH}) = 0{,}0571\ \text{mol}

;

m(\mathrm{NaHCO_3}) = 4{,}80\ \text{g}

;

V(\mathrm{CO_2}) = 1{,}40\ \text{L}

Resolució

Dues procedències de l'àcid. De la reacció, 1 mol per mol de 4-aminofenol: 0,02749 mol. De l'anhídrid sobrant, 0,04232 − 0,02749 = 0,0148 mol, que en hidrolitzar-se dona 2·0,0148 = 0,0297 mol (un per cada CH₃CO).
Total. $n = 0{,}02749 + 0{,}0297 = 0{,}0571\ \text{mol}$ d'àcid etanoic.
Neutralització. CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂ (1 : 1): $m(\mathrm{NaHCO_3}) = 0{,}0571\cdot84{,}01 = 4{,}80\ \text{g}$ .
Volum de CO₂. Equació dels gasos ideals: $V = \dfrac{nRT}{P} = \dfrac{0{,}0571\cdot0{,}082\cdot298}{1{,}00} = 1{,}40\ \text{L}$

Apartat e)

Resultat

L'anhídrid té dues bandes C=O (≈ 1820 i 1750 cm⁻¹); el paracetamol, un C=O d'amida (≈ 1650 cm⁻¹) i bandes N–H i O–H (≈ 3300 cm⁻¹). L'absència de 4-aminofenol es comprova amb el punt de fusió, la cromatografia o la RMN.

Resolució

Anhídrid. Mostra dues bandes de C=O, a ≈ 1820 i ≈ 1750 cm⁻¹.
Paracetamol. Una banda de C=O d'amida (≈ 1650 cm⁻¹), a més de les bandes de N–H i d'O–H (≈ 3300 cm⁻¹). La desaparició de les bandes de l'anhídrid indica que no en queda.
Puresa respecte del 4-aminofenol. Es comprova amb el punt de fusió, amb una cromatografia de capa fina (la mateixa R_f que un patró de paracetamol i cap altra taca) o amb la RMN.

Errors típics

Calcular el rendiment amb el reactiu en excés en lloc del limitant.
Dividir la massa obtinguda per la massa de reactiu (o de la suma de reactius) en lloc de la massa teòrica de producte: el rendiment compara producte real amb producte teòric.
No comptar que l'anhídrid sobrant dona 2 mol d'àcid etanoic en hidrolitzar-se (un per cada CH₃CO).

Conceptes treballats: reactiu limitant i rendiment, economia atòmica, acilació i formació d'amides, nucleofília, estequiometria dels residus, gasos i espectroscòpia IR.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 36

La butan-2-ona (metil etil cetona) és un dissolvent industrial de pintures i adhesius. Una ruta didàctica per obtenir-la a partir del but-1-è és: etapa 1, hidratació amb aigua en medi àcid; etapa 2, oxidació de l'alcohol format amb dicromat de potassi en medi àcid. Rendiments: 82,0 % a l'etapa 1 i 90,0 % a l'etapa 2. Es vol obtenir 500 kg de butan-2-ona.
a) Escriu les dues reaccions amb fórmules semidesenvolupades i digues de quin tipus és cada una. Justifica quin dels dos alcohols possibles es forma majoritàriament a l'etapa 1 (regla de Markovnikov).
b) Calcula la massa de but-1-è necessària i la massa d'alcohol intermedi que s'ha de produir.
c) L'equació d'oxidació és 3 CH₃CH(OH)CH₂CH₃ + Cr₂O₇²⁻ + 8 $\mathrm{H}^{+}$ → 3 CH₃COCH₂CH₃ + 2 Cr³⁺ + 7 H₂O. Calcula la massa de K₂Cr₂O₇ estequiomètrica que correspon a la butan-2-ona obtinguda i la de crom(III) que s'ha de gestionar com a residu.
d) A la indústria, l'alcohol es transforma en la cetona per deshidrogenació catalítica: C₄H₁₀O → C₄H₈O + H₂. Compara les dues vies pel que fa a l'economia atòmica i als residus.
e) L'alcohol de l'etapa 1 té un carboni asimètric. En quina forma isomèrica s'obté, i per què la butan-2-ona, en canvi, no té activitat òptica?
f) Si s'hagués format l'altre alcohol (butan-1-ol) i s'oxidés amb dicromat en excés, quin producte s'obtindria? Per què no serveix per fabricar la cetona?
Masses molars (g/mol): but-1-è 56,10; butan-2-ol 74,12; butan-2-ona 72,10; K₂Cr₂O₇ 294,20; Cr 52,00.

Pista 1

Etapa 1: l'aigua s'addiciona al doble enllaç (un $\mathrm{H}^{+}$ cap a un carboni i un OH cap a l'altre). Etapa 2: els alcohols secundaris s'oxiden a cetones; els primaris, a aldehids i després a àcids.

Pista 2

El rendiment global és el producte dels rendiments (0,820·0,900). Treballa cap enrere: mols de cetona → mols d'alcohol oxidat → mols d'alquè.

Pista 3

Per al dicromat: 3 mol de cetona per mol de Cr₂O₇²⁻, i 2 mol de Cr³⁺ per mol de dicromat.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 36

Apartat a)

Resultat

Etapa 1: CH₃CH₂CH=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂CH(OH)CH₃ (addició; majoritari el butan-2-ol per Markovnikov). Etapa 2: CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → CH₃CH₂COCH₃ (oxidació).

Resolució

Etapa 1, hidratació. L'aigua s'addiciona al doble enllaç en medi àcid (un H⁺ a un carboni i un OH a l'altre): reacció d'addició.
Regla de Markovnikov. L'H s'uneix al carboni que ja té més H (C1) i l'OH al que en té menys (C2): es forma majoritàriament el butan-2-ol, perquè el carbocatió secundari intermedi (en C2) és més estable que el primari.
Etapa 2, oxidació. El butan-2-ol és un alcohol secundari i el dicromat l'oxida a cetona: butan-2-ona.

Apartat b)

Resultat

m(\text{but-1-è}) = 527{,}2\ \text{kg}

;

m(\text{butan-2-ol}) = 571{,}1\ \text{kg}

Resolució

Mols de cetona. $n = 500\cdot10^{3}/72{,}10 = 6934\ \text{mol}$ .
Alcohol que cal formar. Treballant cap enrere amb el 90,0 % de l'etapa 2: $n = 6934/0{,}900 = 7705\ \text{mol}$ → $7705\cdot74{,}12 = 571{,}1\ \text{kg}$ .
But-1-è. Rendiment global 0,820·0,900 = 0,738 (cal multiplicar els rendiments, no fer servir-ne un de sol): $n = \dfrac{6934}{0{,}738} = 9397\ \text{mol} \;\rightarrow\; 9397\cdot56{,}10 = 527{,}2\ \text{kg}$

Apartat c)

Resultat

m(\mathrm{K_2Cr_2O_7}) \approx 680\ \text{kg}

;

m(\text{Cr}) = 240{,}4\ \text{kg}

de crom(III) com a residu.

Resolució

Estequiometria. 3 mol de cetona per mol de Cr₂O₇²⁻, i 2 mol de Cr³⁺ per mol de dicromat.
Dicromat. $n = 6934/3 = 2312\ \text{mol}$ → $2312\cdot294{,}20 \approx 680\ \text{kg}$ de K₂Cr₂O₇ (uns 1,36 kg per kg de cetona).
Crom(III). $2\cdot2312\cdot52{,}00 = 240{,}4\ \text{kg}$ de crom com a residu. En aquesta aproximació es calcula el dicromat estequiomètric, sense excés.

Apartat d)

Resultat

Deshidrogenació: economia atòmica 97,3 % i només H₂ com a coproducte (aprofitable); la via del dicromat genera residus tòxics de crom: la catalítica és molt més «verda».

Resolució

Deshidrogenació. $\text{EA} = \dfrac{72{,}10}{74{,}12} = 97{,}3\ \%$ L'únic coproducte és l'H₂ (uns 14,0 kg en aquesta producció), que és aprofitable.
Via del dicromat. Es generen grans quantitats de sals de crom i d'aigua, i s'han de tractar residus tòxics (el Cr(VI) és cancerigen).
Conclusió. La deshidrogenació catalítica és molt més eficient i neta (més «verda»).

Apartat e)

Resultat

S'obté com a mescla racèmica (50 : 50 dels dos enantiòmers); la butan-2-ona no té cap carboni asimètric.

Resolució

Mecanisme. El carbocatió intermedi és pla i l'aigua l'ataca igual per les dues cares: es formen tots dos enantiòmers en la mateixa proporció.
Mescla racèmica. És una barreja 50 : 50 de dos enantiòmers, cadascun quiral, sense activitat òptica neta.
Butan-2-ona. El C2 és un carboni carbonílic (C=O) amb només tres substituents: ja no és asimètric i la molècula no és quiral.

Apartat f)

Resultat

S'obtindria àcid butanoic (passant per butanal); no dona cetona perquè l'–OH és en un carboni terminal.

Resolució

Alcohol primari. El butan-1-ol s'oxida a butanal i, amb excés de dicromat, a àcid butanoic; l'oxigen s'afegeix al carboni extrem i la cadena queda lineal.
Conclusió. Una cetona exigeix que el carboni oxidat tingui dos enllaços C–C; el C1 del butan-1-ol només en té un, i per això no serveix per fabricar butan-2-ona.

Errors típics

Aplicar la regla de Markovnikov a l'inrevés (l'H al carboni amb menys H).
Fer servir un sol rendiment: cal multiplicar els rendiments de les dues etapes i treballar cap enrere.
Pensar que una mescla racèmica és «una molècula sense quiralitat»: és una barreja 50 : 50 de dos enantiòmers, cada un dels quals sí que és quiral.

Conceptes treballats: addició a alquens (Markovnikov), oxidació d'alcohols, rendiment global en una síntesi de diverses etapes, estequiometria redox, economia atòmica i química verda, quiralitat i mescla racèmica.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 37

L'índex de iode d'un greix és la massa de iode (I₂) que s'addiciona a 100 g de greix; és una mesura de la seva insaturació. Un oli vegetal, la composició exacta del qual es desconeix, té una massa molar mitjana de 883 g/mol (com a triglicèrid) i un índex de iode de 115 g d'I₂ per 100 g d'oli. Dades: M(I₂) = 253,80 g/mol; M(H₂) = 2,016 g/mol; R = 0,082 atm·L/(mol·K).
a) Escriu la reacció d'addició d'I₂ a un doble enllaç C=C i digues de quin tipus és. Quina mena d'àcids grassos fan augmentar l'índex de iode?
b) Calcula el nombre mitjà de dobles enllaços C=C per molècula de triglicèrid.
c) Per fabricar margarina, 1,00 kg d'aquest oli s'hidrogena. Calcula el volum d'H₂ (25 °C, 1,00 atm) per saturar tots els dobles enllaços i el volum per reduir la insaturació fins a 1 doble enllaç mitjà per molècula. Calcula l'índex de iode del producte parcialment hidrogenat.
d) Durant una hidrogenació parcial amb catalitzador de níquel, una part dels dobles enllaços cis s'isomeritza a trans. Dibuixa (descriu) la diferència entre els dos isòmers de l'àcid oleic, CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH, i explica per què els greixos amb àcids grassos trans són més sòlids que els cis.
e) Els isòmers cis i trans de l'àcid oleic tenen la mateixa fórmula i el mateix ordre dels enllaços: de quin tipus d'isomeria es tracta?

Pista 1

Per a cada C=C s'addiciona 1 molècula d'I₂. Compara els mols d'I₂ amb els mols de triglicèrid en 100 g d'oli.

Pista 2

Per saturar un C=C cal 1 mol d'H₂; per a cada mol d'oli amb 4 C=C calen 4 mol d'H₂. Per arribar a 1 C=C calen 3 mol d'H₂ per mol d'oli.

Pista 3

L'índex de iode es calcula amb la nova massa molar del producte (M inicial + 3·M(H₂)) i 1 C=C per molècula.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 37

Apartat a)

Resultat

>C=C< + I₂ → –CI–CI– : addició (electròfila); augmenten l'índex de iode els àcids grassos insaturats.

Resolució

Reacció. S'obre el doble enllaç i cada carboni rep un àtom de iode: –CH=CH– + I₂ → –CHI–CHI–. És una addició electròfila.
Àcids grassos. Els insaturats (oleic, linoleic, linolènic, amb 1, 2 i 3 dobles enllaços) fan augmentar l'índex de iode; els saturats (palmític, esteàric) no hi contribueixen.

Apartat b)

Resultat

4 dobles enllaços C=C per molècula, de mitjana.

Resolució

Iode en 100 g. $n(\mathrm{I_2}) = 115/253{,}80 = 0{,}453\ \text{mol}$ ; s'addiciona 1 I₂ per cada C=C.
Oli en 100 g. $n = 100/883 = 0{,}1133\ \text{mol}$ de triglicèrid (cal passar a mols de molècula, no treballar per gram).
Relació. $\dfrac{0{,}453}{0{,}1133} = 4{,}00 \approx 4\ \text{C=C per molècula}$

Apartat c)

Resultat

Saturació total: 111 L d'H₂; fins a 1 C=C: 83 L; índex de iode del producte: 28,5 g d'I₂/100 g.

Resolució

Mols d'oli. En 1,00 kg: $n = 1000/883 = 1{,}133\ \text{mol}$ .
Saturació total. 4 mol d'H₂ per mol d'oli: 4·1,133 = 4,53 mol; amb l'equació dels gasos ideals, $V = \dfrac{nRT}{P} = \dfrac{4{,}53\cdot0{,}082\cdot298}{1{,}00} = 111\ \text{L}$
Fins a 1 C=C. Calen 3 mol d'H₂ per mol d'oli: 3·1,133 = 3,40 mol → $V = 83\ \text{L}$ .
Nou índex de iode. M = 883 + 3·2,016 = 889,0 g/mol i 1 C=C per molècula: $\text{índex} = \dfrac{253{,}80}{889{,}0}\cdot100 = 28{,}5\ \text{g I}_2/100\ \text{g}$ És a dir, passa de 115 a uns 29. Compte: l'I₂ s'addiciona igual que l'H₂, un mol per C=C, però la seva massa molar és molt més gran.

Apartat d)

Resultat

En el cis la cadena queda doblegada; en el trans (àcid elaídic) és gairebé lineal, s'empaqueta millor, té més forces de London i un punt de fusió més alt.

Resolució

Isòmer cis. A l'àcid oleic els dos fragments de cadena estan del mateix costat del doble enllaç i la cadena queda doblegada.
Isòmer trans. A l'àcid elaídic estan a costats oposats i la cadena és gairebé lineal, com la dels àcids saturats.
Propietats. Les cadenes rectes s'empaqueten més bé, amb més forces de dispersió de London entre molècules: els greixos trans tenen un punt de fusió més alt i són més sòlids a temperatura ambient. Els cis, doblegats, s'empaqueten pitjor i són líquids (olis).

Apartat e)

Resultat

Isomeria geomètrica (cis–trans), un tipus d'estereoisomeria.

Resolució

Criteri. Mateixa fórmula i mateix ordre dels enllaços, però diferent disposició espacial als dos costats d'un doble enllaç que no pot girar.
Conclusió. És isomeria geomètrica (cis–trans). Són compostos diferents, amb propietats físiques diferents.

Errors típics

Confondre l'índex de iode amb la quantitat de H₂: l'I₂ s'addiciona igual que l'H₂, un mol per cada C=C, però la massa molar de l'I₂ és molt més gran.
Calcular el nombre de dobles enllaços per gram d'oli en comptes de per molècula (cal passar a mols de triglicèrid).
Dir que els isòmers cis i trans tenen el mateix punt de fusió perquè «són el mateix compost»: són compostos diferents, amb propietats físiques diferents.

Conceptes treballats: reaccions d'addició (halogenació i hidrogenació), insaturació dels greixos, estequiometria amb massa molar mitjana, gasos, isomeria geomètrica i relació entre estructura i propietats físiques.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 38

El PVC (policlorur de vinil) és un polímer de fórmula (C₂H₃Cl)_n. Una planta d'incineració tracta 50,0 t de residus plàstics que contenen un 12,0 % en massa de PVC; la resta és polietilè i altres hidrocarburs que no contenen clor. Dades: M(C₂H₃Cl, unitat repetitiva) = 62,49 g/mol; M(HCl) = 36,46; M(Ca(OH)₂) = 74,10; M(CaCl₂) = 110,98; M(CO₂) = 44,01 g/mol.
a) Escriu la reacció de polimerització del monòmer, anomena'l, i digues de quin tipus és. Quin % en massa de clor té el PVC?
b) Escriu i ajusta la reacció de combustió completa d'una unitat de PVC (productes: CO₂, H₂O i HCl).
c) Calcula la massa d'HCl i la de CO₂ que es formen en cremar el PVC d'aquest lot.
d) Els gasos es renten amb una suspensió de calç apagada: Ca(OH)₂ + 2 HCl → CaCl₂ + 2 H₂O. Calcula la massa de Ca(OH)₂ estequiomètrica i la de CaCl₂ que s'obté, i raona per què en la pràctica se n'usa més.
e) Si els gasos s'haguessin absorbit simplement en 1 000 $\text{m}^{3}$ d'aigua (suposant HCl totalment dissociat i volum constant), quin seria el pH de l'aigua?
f) Per què la combustió de residus amb clor exigeix temperatures molt altes i refredar ràpidament els gasos? Per què el polietilè, en canvi, només produeix CO₂ i H₂O?

Pista 1

El PVC s'obté a partir del cloroetè, CH₂=CHCl. Tot el clor del monòmer queda al polímer, però en cremar-lo es transforma en HCl: 1 mol de clor per mol d'unitat repetitiva.

Pista 2

Combustió d'una unitat: C₂H₃Cl + x O₂ → 2 CO₂ + H₂O + HCl. Ajusta els oxígens. Per a la neutralització, 2 mol d'HCl per mol de Ca(OH)₂.

Pista 3

Per al pH: concentració d'HCl = mols/litres (1 $\text{m}^{3}$ = 1 000 L).

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 38

Apartat a)

Resultat

n CH₂=CHCl → –[CH₂–CHCl]_n–: monòmer cloroetè (clorur de vinil), polimerització d'addició; % Cl = 56,7 %.

Resolució

Reacció. n CH₂=CHCl → –[CH₂–CHCl]_n– (cloroetè o clorur de vinil → policlorur de vinil).
Tipus. S'obre el doble enllaç C=C i no es perd cap molècula: és una polimerització d'addició, no de condensació.
Percentatge de clor. $\%\,\mathrm{Cl} = \dfrac{35{,}45}{62{,}49}\cdot100 = 56{,}7\ \%$

Apartat b)

Resultat

C₂H₃Cl + 5/2 O₂ → 2 CO₂ + H₂O + HCl (o 2 C₂H₃Cl + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O + 2 HCl).

Resolució

Ajust de C, Cl i H. 2 C → 2 CO₂; el Cl surt com 1 HCl, que s'emporta 1 H; els 2 H restants formen 1 H₂O.
Ajust de l'O. A la dreta hi ha 4 + 1 = 5 àtoms d'O: calen 5/2 O₂. Multiplicant per 2: 2 C₂H₃Cl + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O + 2 HCl.

Apartat c)

Resultat

m(\mathrm{HCl}) = 3{,}50\ \text{t}

;

m(\mathrm{CO_2}) = 8{,}45\ \text{t}

(només del PVC).

Resolució

Massa de PVC. $50{,}0\ \text{t}\cdot0{,}120 = 6{,}00\ \text{t} = 6{,}00\cdot10^{6}\ \text{g}$ , i $n = 6{,}00\cdot10^{6}/62{,}49 = 9{,}60\cdot10^{4}\ \text{mol}$ d'unitats.
HCl. Un sol Cl per unitat (no dos): $n(\mathrm{HCl}) = 9{,}60\cdot10^{4}\ \text{mol}$ → $m = 3{,}50\ \text{t}$ .
CO₂. $n = 2\cdot9{,}60\cdot10^{4} = 1{,}920\cdot10^{5}\ \text{mol}$ → $m = 8{,}45\ \text{t}$ .

Apartat d)

Resultat

m(\mathrm{Ca(OH)_2}) = 3{,}56\ \text{t}

;

m(\mathrm{CaCl_2}) = 5{,}33\ \text{t}

; a la pràctica se n'usa un excés perquè el contacte gas–sòlid no és perfecte.

Resolució

Estequiometria. 2 mol d'HCl per mol de Ca(OH)₂: $n = 9{,}60\cdot10^{4}/2 = 4{,}80\cdot10^{4}\ \text{mol}$ .
Masses. Ca(OH)₂: 4,80·10⁴·74,10 g = 3,56 t; CaCl₂: 4,80·10⁴·110,98 g = 5,33 t de residu salí, que cal gestionar.
Excés a la pràctica. Es fa servir un excés de calç perquè el contacte gas–sòlid no és perfecte i cal garantir que tot l'HCl quedi neutralitzat i no s'emeti.

Apartat e)

Resultat

\text{pH} = 1{,}02

Resolució

Concentració. 1000 m³ = 1,00·10⁶ L: $[\mathrm{HCl}] = \dfrac{9{,}60\cdot10^{4}\ \text{mol}}{1{,}00\cdot10^{6}\ \text{L}} = 0{,}0960\ \text{M}$
pH. Àcid fort totalment dissociat: $\text{pH} = -\log 0{,}0960 = 1{,}02$ .
Conclusió. Seria una aigua molt àcida, que no es pot abocar sense neutralitzar.

Apartat f)

Resultat

Amb clor es poden formar dioxines i furans si la temperatura és baixa o el refredament és lent; el polietilè només té C i H i dona només CO₂ i H₂O.

Resolució

Residus clorats. A temperatures baixes o amb un refredament lent dels gasos es poden formar compostos organoclorats tòxics i persistents (dioxines i furans).
Mesures. Per això s'incinera a temperatura alta, amb temps de residència prou llarg, i es refreden els gasos ràpidament per no passar per l'interval de temperatures on es formen.
Polietilè. Només conté C i H: la seva combustió completa dona CO₂ i H₂O, sense gasos àcids ni organoclorats.

Errors típics

Posar 2 mol d'HCl per cada unitat de PVC: en cada unitat hi ha un sol àtom de clor.
Oblidar la relació 2 : 1 entre HCl i Ca(OH)₂ en la neutralització, o oblidar passar tones a grams.
Dir que la polimerització del PVC és de condensació: no s'allibera cap molècula petita; és una addició al doble enllaç.

Conceptes treballats: polimerització d'addició, composició centesimal, combustió d'un polímer, estequiometria amb tones, neutralització àcid-base, càlcul de pH, impacte ambiental de la incineració.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 39

Al magatzem d'un laboratori apareixen dos flascons sense etiqueta.
Flascó A (líquid, C₅H₁₀O): espectre de masses amb l'ió molecular a m/z = 86, pic base a m/z = 57 i un pic intens a m/z = 29, i gairebé cap pic a 43. IR: banda intensa a 1 715 cm⁻¹, sense banda a 3 300 cm⁻¹. RMN de ¹H: només dos senyals, un triplet a 1,05 ppm (6 H) i un quartet a 2,45 ppm (4 H).
Flascó B (líquid, fórmula C₃H₇X amb X un halogen): espectre de masses amb dos pics d'ió molecular a m/z = 122 i 124 d'intensitat gairebé igual, i un pic base a m/z = 43. RMN de ¹H: un doblet a 1,7 ppm (6 H) i un septet a 4,3 ppm (1 H).
a) Quantes insaturacions té A? Quin grup indica l'IR?
b) Dedueix l'estructura d'A i anomena'l. Justifica-ho amb els fragments de masses (57 i 29) i amb la RMN, i explica per què la pentan-2-ona no encaixaria.
c) Identifica l'halogen X de B a partir dels dos pics moleculars (les abundàncies naturals dels isòtops són: Cl: ³⁵Cl 75 % i ³⁷Cl 25 %; Br: ⁷⁹Br 51 % i ⁸¹Br 49 %) i dedueix l'estructura de B. Justifica el pic de m/z = 43.
d) A es redueix amb hidrogen i un catalitzador de níquel. Escriu la reacció i digues si l'alcohol obtingut té activitat òptica. Compara-ho amb la reducció de la pentan-2-ona.
e) B s'escalfa (i) amb KOH dissolt en etanol i (ii) amb NaOH aquós. Escriu els productes i digues de quin tipus de reacció es tracta en cada cas.

Pista 1

Insaturacions = (2C + 2 − H)/2. Una banda forta a 1 700–1 750 cm⁻¹ és un C=O. Els senyals de RMN indiquen quants tipus d'H diferents hi ha, i la multiplicitat n + 1, quants H veïns.

Pista 2

En una cetona, el pic de fragmentació més freqüent és la pèrdua d'un dels grups unit al C=O per formar un ió acil (R–C≡O⁺). Calcula m/z de CH₃CO⁺, CH₃CH₂CO⁺ i CH₃CH₂⁺. En un halogenur, la separació M / M+2 depèn de l'abundància dels isòtops.

Pista 3

Un doblet de 6 H amb un septet d'1 H és el patró típic del grup isopropil, (CH₃)₂CH–. Els halogenurs d'alquil donen eliminació amb una base forta en medi alcohòlic i substitució en medi aquós.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 39

Apartat a)

Resultat

A té 1 insaturació; l'IR indica un C=O de cetona.

Resolució

Insaturacions. $\dfrac{2\cdot5 + 2 - 10}{2} = 1$
IR. La banda intensa a 1715 cm⁻¹ és un C=O; no hi ha O–H (cap banda a 3300 cm⁻¹) ni C–H d'aldehid.
Conclusió. El C=O és l'única insaturació de la molècula: és una cetona, coherent amb C₅H₁₀O.

Apartat b)

Resultat

A és la pentan-3-ona, CH₃CH₂–CO–CH₂CH₃.

Resolució

RMN. Només dos tipus d'H: un triplet de 6 H (2 CH₃ equivalents, cadascun al costat d'un CH₂) i un quartet de 4 H (2 CH₂ equivalents al costat d'un CH₃, desplaçats a 2,45 ppm pel C=O). L'estructura és simètrica: CH₃CH₂–CO–CH₂CH₃.
Espectre de masses. M⁺ = 86. El pic base a m/z 57 és l'ió acil CH₃CH₂CO⁺ (3·12 + 5·1 + 16 = 57), per pèrdua d'un etil, i m/z 29 és CH₃CH₂⁺ (2·12 + 5 = 29).
Per què no la pentan-2-ona. CH₃COCH₂CH₂CH₃ donaria un pic base a m/z 43 (CH₃CO⁺) i quatre senyals de RMN, entre ells un singlet de 3 H a ≈ 2,1 ppm. Aquí no hi ha ni pic a 43 ni singlet.

Apartat c)

Resultat

X = brom; B és el 2-bromopropà, (CH₃)₂CH–Br; el pic a m/z 43 és el catió C₃H₇⁺.

Resolució

Patró isotòpic. Amb clor, els pics M i M+2 estarien en proporció 3 : 1 (75 : 25); una proporció ≈ 1 : 1 (51 : 49) és la del brom.
Massa. 3·12 + 7 + 79 = 122 i 3·12 + 7 + 81 = 124, d'acord amb les dades: C₃H₇Br.
RMN. Un doblet de 6 H i un septet d'1 H és el patró del grup isopropil: B és el 2-bromopropà. L'1-bromopropà tindria tres senyals (triplet, sextet, triplet).
Pic a m/z 43. És C₃H₇⁺ (3·12 + 7 = 43), que es forma en perdre el Br l'ió molecular.

Apartat d)

Resultat

CH₃CH₂COCH₂CH₃ + H₂ → CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ (pentan-3-ol), sense activitat òptica; la pentan-2-ona dona pentan-2-ol, quiral (racèmic).

Resolució

Reacció. És una reducció (addició d'H₂ al C=O): s'obté el pentan-3-ol.
Quiralitat. El C3 porta –H, –OH i dos grups etil iguals: no és asimètric, i l'alcohol és aquiral i sense activitat òptica.
Pentan-2-ona. Donaria pentan-2-ol, CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH₃, amb el C2 unit a –H, –OH, –CH₃ i –CH₂CH₂CH₃: té un carboni asimètric i és quiral, tot i que s'obté com a mescla racèmica.

Apartat e)

Resultat

(i) KOH en etanol: eliminació → propè; (ii) NaOH aquós: substitució → propan-2-ol.

Resolució

(i) Medi alcohòlic, calent. CH₃CHBrCH₃ + KOH → CH₃CH=CH₂ (propè) + KBr + H₂O: eliminació (es perd HBr).
(ii) Medi aquós. CH₃CHBrCH₃ + OH⁻ → CH₃CH(OH)CH₃ (propan-2-ol) + Br⁻: substitució.

Errors típics

Dir que l'ió molecular sempre és el pic més alt de l'espectre de masses: sovint es fragmenta i el pic base és un fragment.
Pensar que dos pics moleculars a M i M+2 de la mateixa mida indiquen clor (el clor dona una relació 3 : 1; 1 : 1 és el brom).
Oblidar que els dos grups etil iguals fan que la pentan-3-ona i el pentan-3-ol siguin simètrics: no hi ha cap carboni asimètric.

Conceptes treballats: espectrometria de masses (ió molecular, fragmentació, patró isotòpic), IR, RMN de protó, insaturacions, nomenclatura, reducció de cetones, quiralitat i reaccions d'eliminació i substitució d'halogenurs d'alquil.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Exercici 40

L'acetat d'isoamil (etanoat de 3-metilbutil) és l'«essència de plàtan» de molts aliments i perfums. S'obté per esterificació de Fischer, catalitzada per àcid sulfúric: CH₃COOH + (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ + H₂O. A la temperatura de treball K_c = 4,0. Masses molars (g/mol): èster, 130,19; àcid etanoic, 60,05; 3-metilbutan-1-ol, 88,15.
a) Es barregen 0,250 mol d'àcid etanoic i 0,250 mol de 3-metilbutan-1-ol. Calcula la composició en l'equilibri, el rendiment i la massa d'èster.
b) En una segona prova s'usen 0,250 mol d'alcohol i 0,750 mol d'àcid etanoic. Calcula el nou rendiment (respecte de l'alcohol) i la massa d'èster. Per què s'afegeix l'excés del reactiu barat i fàcil de separar (l'àcid) i no pas de l'alcohol?
c) Tornant a la primera prova, quan s'ha assolit l'equilibri s'extreu el 90 % de l'aigua (destil·lació azeotròpica amb una trampa de Dean–Stark) i es deixa que s'assoleixi un nou equilibri. Calcula el nou rendiment i raona en quin sentit evoluciona el sistema en treure l'aigua.
d) Indica la fórmula molecular de l'èster, de quin tipus és la reacció i el grup funcional que es forma. Escriu la fórmula semidesenvolupada d'un isòmer de funció d'aquest èster que sigui un àcid carboxílic.
e) Com pots comprovar amb l'espectre IR que l'alcohol i l'àcid s'han convertit en èster? Quants senyals i amb quina proporció d'integració esperes a l'espectre de RMN de ¹H de l'èster?

Pista 1

Com que Δn = 0, el volum es simplifica en K_c i pots treballar directament amb mols. Plantejant x mol d'èster formats, K_c = x²/(0,250−x)² i en pots extreure l'arrel quadrada.

Pista 2

A la segona prova defineix el grau de conversió de l'alcohol α: formes 0,250α mol d'èster i d'aigua, i queden 0,250(1−α) mol d'alcohol i 0,750−0,250α mol d'àcid. Obtens una equació de segon grau; descarta l'arrel amb α > 1.

Pista 3

Després de treure l'aigua, calcula el quocient de reacció Q amb les noves quantitats i compara'l amb K_c. Partint d'aquesta composició, planteja un nou equilibri amb y mol més d'èster i aigua.

Mira la solucióAmaga la solucióde l'exercici 40

Apartat a)

Resultat

Equilibri: 0,167 mol d'èster i d'aigua, 0,083 mol d'àcid i d'alcohol; rendiment 66,7 %;

m(\text{èster}) = 21{,}7\ \text{g}

Resolució

Plantejament. Com que Δn = 0, el volum es simplifica i es treballa amb mols. Inici: 0,250 / 0,250 / 0 / 0; equilibri: 0,250 − x / 0,250 − x / x / x.
Constant d'equilibri. $K_c = \dfrac{x^{2}}{(0{,}250 - x)^{2}} = 4{,}0 \;\rightarrow\; \dfrac{x}{0{,}250 - x} = 2 \;\rightarrow\; x = 0{,}1667\ \text{mol}$
Composició. 0,167 mol d'èster i 0,167 mol d'aigua; 0,083 mol d'àcid i 0,083 mol d'alcohol. No es pot prendre x = 0,250 (conversió completa): és un equilibri.
Rendiment i massa. $\eta = 0{,}1667/0{,}250 = 66{,}7\ \%$ ; $m = 0{,}1667\cdot130{,}19 = 21{,}7\ \text{g}$ .

Apartat b)

Resultat

Rendiment 90,3 %;

m(\text{èster}) = 29{,}4\ \text{g}

. S'afegeix excés d'àcid perquè és barat i fàcil de separar; l'alcohol és més car i difícil de separar de l'èster.

Resolució

Plantejament. El limitant és l'alcohol; amb α la seva conversió es formen 0,250α mol d'èster i d'aigua, i queden 0,250(1 − α) d'alcohol i 0,750 − 0,250α d'àcid.
Equació. $\dfrac{\alpha^{2}}{(1 - \alpha)(3 - \alpha)} = 4 \;\rightarrow\; 3\alpha^{2} - 16\alpha + 12 = 0 \;\rightarrow\; \alpha = \dfrac{16 - \sqrt{112}}{6} = 0{,}903$ L'altra arrel, 4,43, és impossible (α > 1).
Resultat. Èster = 0,250·0,903 = 0,226 mol → 29,4 g; rendiment del 90,3 % respecte de l'alcohol (el limitant, no l'àcid).
Per què excés d'àcid. L'àcid etanoic és barat i s'elimina fàcilment rentant amb NaHCO₃ (passa a acetat de sodi, soluble en aigua). El 3-metilbutan-1-ol és més car, poc soluble en aigua i té un punt d'ebullició (131 °C) proper al de l'èster (142 °C): és difícil de separar. És el principi de Le Châtelier: l'excés d'un reactiu desplaça l'equilibri cap als productes.

Apartat c)

Resultat

Q = 0,40 < K_c: el sistema evoluciona cap als productes; nou rendiment 80,0 % (0,200 mol, 26,0 g d'èster).

Resolució

Nou estat inicial. Èster 0,1667 mol; aigua 0,1667·0,10 = 0,01667 mol; àcid i alcohol 0,0833 mol cadascun.
Quocient de reacció. $Q = \dfrac{0{,}1667\cdot0{,}01667}{0{,}0833^{2}} = 0{,}40 \lt K_c$ En treure un producte, Q baixa per sota de K_c (K_c no canvia: només depèn de la temperatura) i l'equilibri es desplaça cap als productes.
Nou equilibri. $(0{,}1667 + y)(0{,}01667 + y) = 4{,}0\,(0{,}0833 - y)^{2} \;\rightarrow\; y = 0{,}0333\ \text{mol}$
Resultat. Èster final 0,200 mol: rendiment del 80,0 % (26,0 g), amb 0,0500 mol d'aigua i 0,0500 mol de cada reactiu. Repetint l'extracció es podria acostar al 100 %.

Apartat d)

Resultat

C₇H₁₄O₂; esterificació (condensació); grup èster, –COO–; isòmer de funció: àcid heptanoic, CH₃(CH₂)₅COOH.

Resolució

Fórmula molecular. CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂: C₇H₁₄O₂ (130,19 g/mol).
Tipus de reacció. Esterificació: condensació entre un àcid carboxílic i un alcohol, amb pèrdua d'aigua; es forma el grup èster, –COO–.
Isòmer de funció. Un àcid carboxílic amb la mateixa fórmula, per exemple l'àcid heptanoic, CH₃(CH₂)₅COOH (o l'àcid 4-metilhexanoic).

Apartat e)

Resultat

IR: desapareix la banda ampla d'O–H i apareix el C=O d'èster a ≈ 1740 cm⁻¹ (i C–O a ≈ 1240 cm⁻¹). RMN: 5 senyals, integració 3 : 2 : 2 : 1 : 6.

Resolució

IR dels reactius. L'alcohol i l'àcid mostren una banda ampla d'O–H (≈ 3300 cm⁻¹ l'alcohol i molt ampla cap a 3000 cm⁻¹ l'àcid); l'àcid té el C=O cap a 1710 cm⁻¹.
IR de l'èster. El producte pur no ha de mostrar cap banda O–H, i sí una banda intensa de C=O d'èster a ≈ 1740 cm⁻¹ i una de C–O a ≈ 1240 cm⁻¹.
RMN de ¹H. CH₃COO–CH₂–CH₂–CH(CH₃)₂ té 5 tipus d'H: CH₃CO (3), OCH₂ (2), CH₂ (2), CH (1) i els dos CH₃ equivalents (6): 3 : 2 : 2 : 1 : 6, que sumen 14 H.
Compte. No són 4 senyals: el CH₃CO és un senyal a part dels dos metils terminals, que són equivalents entre ells.

Errors típics

Prendre x = 0,250 mol (conversió completa) oblidant que és un equilibri amb K_c finita.
En la prova amb excés d'àcid, calcular el rendiment respecte de l'àcid en lloc de respecte del reactiu limitant (l'alcohol).
Creure que en treure l'aigua K_c canvia: el que canvia és Q; K_c només depèn de la temperatura.
Comptar només 4 senyals de RMN a l'èster: el CH₃CO és un senyal a part dels dos metils terminals, que són equivalents entre ells.

Conceptes treballats: esterificació i grup èster, equilibri químic aplicat a la síntesi orgànica, rendiment i reactiu limitant, principi de Le Châtelier i quocient de reacció, isomeria de funció, identificació per IR i RMN.

Nivell PAU: t'ajudem amb el dubte? Pregunta-ho per WhatsApp · Ensenya-ho a casa

Preguntes freqüents

Per a què serveix un espectre infraroig?

Per identificar els grups funcionals d'una molècula: cada tipus d'enllaç absorbeix a unes freqüències característiques, com el grup carbonil o l'hidroxil.

Quina diferència hi ha entre polimerització d'addició i de condensació?

A la d'addició els monòmers s'uneixen trencant un doble enllaç i no es perd cap molècula. A la de condensació, en cada unió s'allibera una molècula petita, com l'aigua.

Tornar a Química