PAU Química 2026 · Juny · Sèrie 5 (incidències) · Exercici 4

Exercici 4 Puntuació total de l’exercici 4 [2,5 punts en total] Responeu només a DOS dels quatre apartats que es plantegen (4.1, 4.2, 4.3 i 4.4). Els medicaments antiinflamatoris no esteroidals, coneguts amb la sigla AINE, són un grup de fàrmacs heterogeni amb efecte antiinflamatori, analgèsic i antipirètic (abaixen la febre). Tot i que no estan exempts d’efectes secundaris, els que provoquen els AINE no són tan importants com els efectes secundaris dels medicaments antiinflamatoris esteroidals o corticoides. Dins el grup dels AINE hi trobem medicaments tan comuns com l’àcid acetilsa- licílic (Aspirina®) o l’ibuprofèn (Dalsy®). Els AINE més antics es coneixien molt abans que el seu mecanisme d’acció fos explicat i per aquest motiu tradicionalment s’han classificat per l’estructura química. Dins d’aquesta clas- sificació tradicional, les famílies més importants són els derivats de l’àcid salicílic, els derivats de l’àcid propiònic o àcid propanoic i els derivats de l’àcid acètic o àcid etanoic. Com podeu observar a la taula de la pàgina següent, la majoria d’aquests compostos presenten una funció d’àcid carboxílic que els proporciona propietats d’àcid feble amb valors de Ka entre 10–4 i 10–5. 4.1. Completeu les frases següents referides als AINE enumerats en la taula i encercleu els diferents grups funcionals que es demanen en l’estructura de cada compost: 1. Els compostos que presenten un grup funcional cetona són: __________________. 2. Els compostos que presenten un grup funcional èter són: ____________________. 3. Els compostos que presenten un grup funcional èster són: ___________________. 4. Els compostos que presenten un grup funcional amida són: __________________. 5. Els compostos que presenten un grup funcional amina són: __________________. Què és un estereocentre o carboni asimètric? Senyaleu amb un asterisc els estereocen- tres dels AINE de la taula. Expliqueu què és la quiralitat molecular. Raoneu quins compostos de la taula són quirals. Puntuació de l’apartat 4.1 4.2. El salicilat de metil es prepara a partir de l’àcid salicílic quan es tracta amb metanol en presència d’un àcid inorgànic, com l’àcid sulfúric, que actua de catalitzador segons la reacció següent: Puntuació de l’apartat 4.2 4.3. En funció dels valors de Ka de la taula, raoneu quin dels AINE enumerats serà més àcid. Escriviu la reacció de l’ibuprofèn (C13H18O2) en aigua. Quin serà el pH de la solució obtinguda en dissoldre una pastilla de 500 mg d’ibupro- fèn en 250 mL d’aigua? Puntuació de l’apartat 4.3 4.4. Antalgin® és una marca amb què es comercialitza l’AINE naproxèn. Aquesta marca for- mula el naproxèn com a sal sòdica, perquè en ser més soluble en aigua, el cos l’absorbeix més ràpidament i l’efecte analgèsic es produeix més de pressa. Escriviu la fórmula semidesenvolupada de la sal sòdica del naproxèn. Quin pH (àcid o bàsic) tindrà una dissolució aquosa d’una pastilla d’Antalgin®? Justifiqueu qualitativament la resposta fent ús de les reaccions d’hidròlisi necessàries. Puntuació de l’apartat 4.4 Dades: Masses atòmiques relatives: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0. Exemples de fàrmacs antiinflamatoris no esteroidals (AINE) Família Nom del compost Estructura Ka Àcid acetilsalicílic O OH 3,89 × 10–4 O O O OCH3 1,58 × 10–10 Salicilat de metil Derivats de l’àcid salicílic OH O NH2 Etenzamida 2,39 × 10–16 O Ibuprofèn 1,41 × 10–5 OH O Naproxèn 1,45 × 10–5 OH Derivats de l’àcid propiònic O O Loxoprofèn 6,46 × 10–5 O OH O Diclofenac Cl 1,00 × 10–4 NH OH Cl O O Fenclofenac 2,95 × 10–5 Derivats de l’àcid acètic Cl OH O Cl O NH2 1,55 × 10–4 Bromfenac OH O Br

4. AINES amb grup funcional amida son: etenzamida