PAU Química 2024 · Setembre · Sèrie 3 · Exercici 7

7. L’1-butanol o butan-1-ol és un compost orgànic amb la fórmula molecular C4H10O. A temperatura ambient, el butan-1-ol és un líquid parcialment soluble en aigua, però com- pletament soluble en dissolvents orgànics. L’1-butanol es troba present en petites quan- titats en moltes begudes produïdes per fermentació alcohòlica de sucres i carbohidrats. S’utilitza principalment com a dissolvent en la fabricació de vernissos i en la producció d’acetat de butil, una aroma artificial i un dissolvent àmpliament utilitzat. a) Dibuixeu l’estructura de Lewis semidesenvolupada de tots els isòmers constitucionals de posició i de cadena de l’1-butanol i anomeneu-los. Quina relació d’isomeria tenen l’1-butanol i el dietilèter o etoxietà? Dibuixeu l’estructura de Lewis semidesenvolupa- da del dietilèter. Definiu el terme quiralitat molecular. Algun isòmer de l’1-butanol és quiral? Justifiqueu la resposta. [1,25 punts] b) Quan el ciclohexanol s’escalfa en presència d’un àcid inorgànic com l’àcid sulfúric, que actua de catalitzador, es deshidrata i s’obté el ciclohexè i aigua, segons la reacció següent: Es tracta d’una reacció d’equilibri amb la reacció d’hidratació de ciclohexè cata- litzada per un àcid. Indiqueu a quin tipus de reaccions orgàniques pertanyen tant la reacció directa com la reacció inversa. Justifiqueu la resposta. Raoneu quin dels dos compostos, el ciclohexanol o el ciclohexè, serà més soluble en aigua. [1,25 punts] Dades: Electronegativitat segons l’escala de Pauling: H = 2,2; C = 2,55; O = 3,44.

Isòmers constitucionals de posició i cadena del butan-1-ol butan-2-ol 2-metilpropan-1-ol 2-metilpropan-2-ol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol sec-butanol isobutanol tert-butanol [0,60 p.]  S’accepten qualsevol dels tres noms, nomenclatura IUPAC 1993, nomenclatura IUPAC 1979 o nom comú. Relació isomèrica entre el butan-1-ol i el dietilèter [0,10 p.] El butan-1-ol i el dietilèter presenten la mateixa fórmula molecular C4H10O, però tenen connectivitat diferent; per tant, són isòmers constitucionals de grup funcional: l’1-butanol té una funció alcohol i el dietilèter té una funció èter. [0,20 p.] Concepte de quiralitat molecular i isomeria dels butanols Quiralitat: molècules o compostos amb la mateixa fórmula molecular i amb la mateixa connectivitat que tenen la relació objecte-imatge especular no superposables i, per tant, constitueixen una parella d’enantiòmers (esteroisòmers òptics). [0,15 p.] Isomeria El butan-2-ol és una molècula quiral. [0,10 p.] Es pot veure bé que se […]