PAU Química 2025 · Setembre · Sèrie 3 · Exercici 4

Exercici 4 Responeu només a DUES de les quatre qüestions plantejades (a, b, c i d). L’etanol i l’èter dimetílic, o dimetil èter, són dos compostos orgànics amb la mateixa fór- mula molecular (C2H6O), però amb estructures i propietats químiques molt diferents. — L’etanol és un alcohol amb un grup funcional hidroxil que li confereix una polaritat sig- nificativa i la capacitat de formar enllaços d’hidrogen amb altres molècules. És conegut per ser l’alcohol que es troba en les begudes alcohòliques, però també té usos com a anti- sèptic i dissolvent, i en la producció de biocombustible. — L’èter dimetílic, en canvi, pertany a la família dels èters. Aquest compost és menys polar que l’etanol i no pot formar enllaços d’hidrogen entre les seves pròpies molècules. S’utilitza sobretot com a propeŀlent en esprais i com a possible substitut del dièsel en alguns motors. L’entalpia de combustió d’1 mol d’èter dimetílic és de –1 292 kJ mol–1. En resum, l’etanol i l’èter dimetílic són exemples exceŀlents de com compostos amb la mateixa fórmula molecular poden presentar propietats molt diferents a causa dels seus grups funcionals i estructures. Aquesta distinció fa que les seves aplicacions, comportament químic i consideracions de seguretat també siguin únics per a cadascun d’ells. L’espectrometria d’infraroig (IR) és la tècnica ideal per a identificar ràpidament els tipus de grups funcionals presents en un determinat compost orgànic. Per tant, és una eina que permet distingir aquestes dues substàncies. a) Calculeu l’entalpia de combustió d’1 mol d’etanol utilitzant les energies d’enllaç. Raoneu, després de fer els càlculs adients, quin dels dos combustibles (etanol o èter dimetílic) resulta més eficient des del punt de vista energètic per unitat de massa, en condicions estàndard a 25 °C. [1,25 punts] b) Raoneu si l’etanol i l’èter dimetílic presenten algun tipus d’isomeria. Si és el cas, justifi- queu quins tipus d’isòmers són. Expliqueu de quina manera la seva estructura afecta la seva temperatura d’ebullició, i raoneu quin dels dos compostos tindrà la temperatura d’ebullició més elevada. [1,25 punts] c) L’espectre d’IR de la pàgina següent correspon a una de les dues substàncies (etanol o èter dimetílic). Indiqueu quins són els enllaços característics de cada substància. Raoneu quin o quins senyals de l’espectre serien comuns en les dues substàncies, i quin o quins senyals us permeten identificar la substància de la qual es tracta. [1,25 punts] d) Calculeu, a partir de les dades necessàries, si la reacció de combustió d’1 mol d’èter dimetílic serà espontània en condicions estàndard a 25 °C. Justifiqueu la resposta. [1,25 punts] Dades: Masses atòmiques relatives: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0. O=O C=O Enllaç C—C C—H C—O O—H Entalpia d’enllaç a 25 °C i 1 atm 348 412 358 463 498 799 (kJ mol–1) Dades espectroscòpiques a la regió de l’infraroig Enllaç Interval del nombre d’ona (cm–1) O—H 3 550-3 200 C—H 3 000-2 850 C=O 1 750-1 650 C=C 1 650-1 500 C—O—C (èter) 1 300-1 000 C—O (alcohol) 1 260-1 000 Substància CH3OCH3(g) CO2(g) O2(g) H2O(g) Entropia estàndard absoluta a 298 K 267,34 213,6 205,0 188,8 S° (J mol–1 K–1) [Podeu utilitzar aquestes pàgines per a acabar de respondre a algun exercici.]

Exercici 4a Formulació. Etanol: CH3-CH2-OH Reacció de combustió de l’etanol CH3-CH2-OH(l) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(g) [0,20 p.] Càlcul de l’entalpia estàndard de combustió de l’etanol L’entalpia estàndard d’una reacció es pot calcular a partir de les energies dels enllaços trencats (reactius) menys les energies dels enllaços formats (productes): Ho=  nr E trencats -  np E formats [0,10 p.] En els reactius cal trencar: 1 enllaç C-C 5 enllaços C-H 1 enllaç C-O 1 enllaç O-H 3 enllaços O=O (3 mol O2) En els productes cal formar: 4 enllaços C=O (2 mol CO2) 6 enllaços O-H (3 mol H2O) Per tant, Ho = [1 E C-C + 5 E C-H + 1 E C-O + + 1 E O-H + 3 E O=O] – [4 E C=O + 6 E O-H] [0,30 p.] Ho = [(1 x 348) + (5 x 412) + (1 x 358) + (1 x 463) + (3 x 498)] – [(4 x 799 + (6 x 463)] =  Ho = – 1251 kJ mol-1 = - 1251 kJ mol-1 [0,20 p.] Eficiència energètica de l’etanol i l’èter dimetílic per unitat de massa Energia per gram de compost Massa molar etanol (CH3CH2OH): 6 x 1 + 2 x 12 + 1 x 16 = 46 g […]