PAU Química 2012 · Setembre · Sèrie 4 · Exercici 7

7. Tenim dues ampolles, A i B, que contenen un líquid pur i transparent que pot corres- pondre a les substàncies orgàniques següents: 3-pentanona (C5H10O), 3-pentanol (C5H12O) o pentà (C5H12). En no saber quina substància hi ha en cadascuna de les ampolles, hem sotmès les mostres a una espectroscòpia infraroja. Els espectres obtin- guts per a cada ampolla són els següents: Ampolla A Ampolla B 100 100 50 50 3000 2000 1500 1000 3000 2000 1500 1000 Nombre d’ona (cm–1) Nombre d’ona (cm–1) a) Identifiqueu quina substància orgànica conté cada ampolla. Expliqueu raonada- ment la resposta. [1 punt] b) Calculeu la temperatura d’ebullició del pentà si, en condicions estàndard i a 298K, té una entalpia de vaporització de 26,7kJmol–1 i té una entropia de vaporització de 84,4JKmol–1. Suposeu que les variacions d’entalpia (ΔH°) i entropia (ΔS°) no es modifiquen amb la temperatura. [1 punt] DADES: Absorcions de diversos grups funcionals a l’infraroig (IR) Enllaç Nombre d’ona (cm–1) C−O 1000-1300 CO 1650-1760 C−H 2850-3000 O−H 3230-3550

a) Els tres compostos possibles que contenen les ampolles A i B tenen els següents grups funcionals i enllaços: 3-pentanona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3 grup C=O més els enllaços C-C, C-H 3-pentanol: CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 grup O-H més els enllaços C-C, C-H, C-O pentà: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 grup: cap més els enllaços C-C i C-H [0,4 p] En l’espectre IR de l’ampolla A no observem ni el senyal d’absorció del grup carbonil C=O (1650-1760 cm-1), ni el del grup hidroxil O-H (3250-3550 cm-1), ni el de l’enllaç C-O (1000-1300 cm-1). S’observa el senyal dels enllaços C-H (2850-3000) que ha d’aparèixer en els tres compostos. Això ens indica que l’ampolla A conté el pentà [0,3 p] En l’espectre IR de l’ampolla B observem el senyal d’absorció del grup hidroxil O-H (3250-3550 cm-1) i el senyal del l’enllaç C=O (1000-1300 cm-1); no s’observa el senyal del enllaç carbonil C=O (1650-1760 cm-1). S’observa també el senyal de l’enllaç C-H (2850-3000) que ha d’aparèixer en els tres compostos. Això ens indica que l’ampo […]