PAU Química 2019 · Juny · Sèrie 4 · Exercici 3

3. La codeïna (C18H21NO3) s’obté a partir de l’opi i s’utilitza per a combatre la tos i el dolor; també es fa servir, combinada amb altres analgèsics, per a incrementar l’efecte d’aquests fàrmacs. És un compost amb propietats bàsiques i en solució aquosa reacciona de la C18H21NO3(aq) + H2O(l) ⇄ C18H21NO3H+(aq) + OH–(aq),  Kb (a 25 °C) = 1,00 × 10–6 manera següent: a) Quan dissolem un fàrmac amb una mica d’aigua obtenim una solució aquosa de codeïna 0,020 m. Calculeu el pH d’aquesta solució a 25 °C. [1 punt] b) Valorem un xarop incolor que conté codeïna amb una solució d’àcid clorhídric. Indiqueu, raonadament, si el pH en el punt d’equivalència és àcid, neutre o bàsic. Digueu quins dels indicadors següents podríem utilitzar per a detectar el punt final d’aquesta valoració i justifiqueu les respostes. [1 punt] Indicadors àcid-base Nom Interval de viratge (pH) vermell de metil 4,8-6,0 fenolftaleïna 8,0-9,6 groc d’alitzarina 10,1-12,0 Dada:  Constant d’ionització de l’aigua a 25 °C: Kw = 1,00 × 10–14.

pH d’una solució de codeïna 0,020 M Reacció d’equilibri àcid – base de la codeïna (C18H21NO3) en aigua: C18H21NO3 + H2O ⇄ C18H21NO3H+ + OH- Kb = 1,00x10-6 Inicial 0,020 Equilibri 0,020 – x x x [0,2 p] Kb = ([C18H21NO3H+] · [OH-]) / [C18H21NO3] [0,2 p] 1,00x10-6 = [(x) · (x)] / (0,020 – x) Aproximació. Suposem que: 0,020 – x ≈ 0,020  1,00x10-6 = x2 / 0,020 x = (1,00x10-6 x 0,020)1/2 x = 1,41x10-4 [OH-] = 1,41x10-4 M [0,3 p] Ionització de l’aigua: Kw = [H3O+] · [OH-] = 1,0x10-14 [H3O+] = 1,0x10-14 / 1,41x10-4 [H3O+] = 7,09x10-11 M  pH = – log [H3O+] = – log (7,09x10-11)  pH = 10,1 [0,3 p]  Si l’equació es resol sense cap aproximació s’arriba a una equació de segon grau que dona aproximadament la mateixa solució (la dècima depèn de l’arrodoniment que s’efectuï en els càlculs).  El procediment és correcte si després de calcular la concentració de OH-, calculen el pOH com: pOH = – log [OH-], i seguidament calculen el pH amb l’equació: pH =14 – pOH.  Si quan calculen les concentracions […]