PAU Química 2017 · Setembre · Sèrie 2 · Exercici 5

5. Tenim dues ampolles, A i B, que contenen un líquid pur i transparent que pot corres­ pondre a les substàncies orgàniques següents: etanoat d’etil (CH3COOCH2CH3) o àcid propanoic. Hem sotmès les mostres a l’espectroscòpia infraroja per a determinar quina substància hi ha a cada ampolla. Els espectres obtinguts són els següents: Ampolla A Ampolla B a) Expliqueu què li succeeix a una molècula quan absorbeix radiació infraroja. Quina informació proporciona l’espectroscòpia infraroja? Identifiqueu la substància orgàni­ ca que conté cada ampolla i justifiqueu la resposta. [1 punt] b) Una altra tècnica que s’utilitza per a identificar l’estructura química d’una molècula és l’espectrometria de masses. Expliqueu què li succeeix a una molècula quan la sotme­ tem a una espectrometria de masses. Què detectem en un espectre de masses? Quina informació proporciona? [1 punt] Dades:  Absorcions en l’infraroig (IR) de diferents grups funcionals: Enllaç Interval de nombres d’ona (cm–1) 1 000-1 300 C—O C=O 1 650-1 750 C—H 2 850-3 000 O—H 3 230-3 550

Formulació: àcid propanoic: CH3CH2COOH [– 0,5 p si no formulen bé] Absorció de radiació infraroja [0,3 p] Quan una molècula absorbeix radiació infraroja (IR) es produeixen canvis d’energia vibracional de la molècula (canvis en la vibració dels enllaços de la molècula). L’energia d’aquest tipus de radiació és capaç de provocar un salt des del nivell fonamental d’energia vibracional a un nivell excitat. Quina informació aporta l’espectroscòpia infraroja [0,2 p] Ens aporta informació dels tipus d’enllaços que hi ha en una molècula. Identificació del compost de cada ampolla [0,5 p] Opcional: formulació i llistat de tots els tipus d’enllaços  etanoat d’etil: CH3CH2COOCH2CH3 Tenim enllaços C–C, C–H, C–O i C=0  àcid propanoic: CH3CH2COOH Tenim enllaços C–C, C–H, C=O, C–O i O–H. La diferenciació entre l’èster (etanoat d’etil) i l’àcid carboxílic (àcid propanoic) està en l’enllaç O-H que té l’àcid. De l’espectre IR de l’ampolla A es dedueix que tenim un enllaç O-H pel pic que surt cap a 3 500 […]